4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester | 509085-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 509085-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: LBUSYPDBRXYSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到(5H-Pyridazino[4,5-b]indol-4-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]吲哚和哒嗪并[4,5-b]苯并[b]呋喃的4-甲酰胺衍生物的简便制备

  摘要：

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35569
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 dimethyl 5H-pyridazino<4,5-b>indole-1,4-dicarboxylate 在 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]吲哚和哒嗪并[4,5-b]苯并[b]呋喃的4-甲酰胺衍生物的简便制备

  摘要：

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35569

文献信息

• A Convenient Preparation of 4-Carboxamide Derivatives of Pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]benzo[<i>b</i>]furans
  作者：José C. González-Gómez、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2002-35569

  日期：——

  Diels-Alder reaction of indole or 3-coumaranone with 3,6-dicarbomethoxy-1,2,4,5-tetrazine followed by MgCl 2 -mediated C-4 regioselective amidation of the tricyclic diester and subsequent Krapcho dealkoxycarbonylation, provided a convenient route to 4-carboxamide derivatives of pyridazino]4,5-b]indoles and pyridazino]4,5-b]benzo]b]furans. 1,4-Biscarboxamide derivatives were also obtained by full amidation

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。