dimethyl 5H-pyridazino<4,5-b>indole-1,4-dicarboxylate | 109906-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5H-pyridazino<4,5-b>indole-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl pyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate；dimethyl 5H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 109906-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: CHCJSBBIEUQSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5H-pyridazino<4,5-b>indole-1,4-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 反应 0.33h， 生成 Dimethyl 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚的简便制备方法

  摘要：

  5 H-哒嗪[4,5-b]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的还原环收缩产生了2,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-1,3-二羧酸二甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10312-4
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 5-benzoylpyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到dimethyl 5H-pyridazino<4,5-b>indole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions. 5H-Pyridazino[4,5-b]indoles as cycloadducts with 3,6-dicarbomethoxy-1,2,4,5-tetrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a034

文献信息

• Inverse electron-demand Diels–Alder chemistry in the synthesis of a regioselectively protected analogue of the staurosporine aglycone
  作者：Rana Nomak、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01678-1

  日期：2001.11

  Regioselective Weinreb amidation of the C1 ester of dimethyl pyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate followed by an intramolecular inverse electron-demand Diels–Alder reaction and palladium-catalyzed coupling produced regioselectively protected N6-methylindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole (N6-methylstaurosporinone).

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。
• A Convenient Preparation of 4-Carboxamide Derivatives of Pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]benzo[<i>b</i>]furans
  作者：José C. González-Gómez、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2002-35569

  日期：——

  Diels-Alder reaction of indole or 3-coumaranone with 3,6-dicarbomethoxy-1,2,4,5-tetrazine followed by MgCl 2 -mediated C-4 regioselective amidation of the tricyclic diester and subsequent Krapcho dealkoxycarbonylation, provided a convenient route to 4-carboxamide derivatives of pyridazino]4,5-b]indoles and pyridazino]4,5-b]benzo]b]furans. 1,4-Biscarboxamide derivatives were also obtained by full amidation

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。
• Direct Conversion of Heteroaromatic Esters to Methyl Ketones with Trimethylaluminum:  Nonsymmetrically Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Marc Girardot、Rana Nomak、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo9815352

  日期：1998.12.1
• BENSON, SCOTT C.;PALABRICA, CHRISTOPHER A.;SNYDER, JOHN K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4610-4614
  作者：BENSON, SCOTT C.、PALABRICA, CHRISTOPHER A.、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——
• A facile preparation of pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Kevin Daly、Rana Nomak、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10312-4

  日期：1997.12

  Reductive ring contraction of dimethyl 5H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate produced dimethyl 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate.

  5 H-哒嗪[4,5-b]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的还原环收缩产生了2,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-1,3-二羧酸二甲酯。