methyl (2S,6R)-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate | 1093383-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (2S,6R)-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1093383-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NHTJZYYEJJJNHX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 异丙醇 反应 0.25h， 生成 methyl (2S,6R)-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  氧杂碳鎓离子构象异构体对糖基化的立体化学结果的影响。

  摘要：

  立体选择性糖基化反应的研究已经占据了合成碳水化合物化学家的数十年。传统上，大多数注意力都集中在控制异头离去基团的S（N）2取代上，如Lemieux的原位异构化方案和发现异头三氟甲磺酸酯作为β-甘露糖苷立体选择性形成中的反应性中间体所强调的那样。近来，已经清楚的是，类似S（N）1的反应途径也可以导致高度选择性的糖基化反应。这篇综述描述了立体选择性糖基化的一些最新实例，其中氧杂碳鎓离子被认为是选择性的基础。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.027

文献信息

• The impact of oxacarbenium ion conformers on the stereochemical outcome of glycosylations
  作者：Marthe T.C. Walvoort、Jasper Dinkelaar、Leendert J. van den Bos、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Jeroen D.C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.027

  日期：2010.7

  The search for stereoselective glycosylation reactions has occupied synthetic carbohydrate chemists for decades. Traditionally, most attention has been focused on controlling the S(N)2-like substitution of anomeric leaving groups as highlighted by Lemieux's in situ anomerization protocol and by the discovery of anomeric triflates as reactive intermediates in the stereoselective formation of beta-mannosides

  立体选择性糖基化反应的研究已经占据了合成碳水化合物化学家的数十年。传统上，大多数注意力都集中在控制异头离去基团的S（N）2取代上，如Lemieux的原位异构化方案和发现异头三氟甲磺酸酯作为β-甘露糖苷立体选择性形成中的反应性中间体所强调的那样。近来，已经清楚的是，类似S（N）1的反应途径也可以导致高度选择性的糖基化反应。这篇综述描述了立体选择性糖基化的一些最新实例，其中氧杂碳鎓离子被认为是选择性的基础。