benzyl (4-acetylphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate | 921589-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4-acetylphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate
• CAS: 921589-66-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 423.489
• InChiKey: IQNZKHPLOGYJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-acetylphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以56%的产率得到benzyl 1-(4-acetylphenyl)but-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基三甲基硅烷的第一催化Sakurai反应。

  摘要：

  我们报告了N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基硅烷的第一个催化Sakurai反应。N-烷氧基羰基氨基苯基砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应在三氟甲磺酸铋的催化剂负载量低（2.0摩尔％）的情况下顺利进行，以中等至非常高的收率（高达96％）提供了相应的受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/b613331b
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 4-乙酰苯甲醛 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到benzyl (4-acetylphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。