1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose | 95898-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
• 英文别名: 1-O-acetyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 95898-04-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: AIEXKIOQRBMIJY-AMBQILSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用糖基氟化物和三氟化硼乙醚化物对醇和甲硅烷基醚进行立体选择性糖基化

  摘要：

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680134
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种合成1- C-烯丙基亚氨基亚木糖醇和-1-阿拉伯糖醇及其快速功能化的改进方法

  摘要：

  作为我们致力于设计和合成新的亚氨基糖作为溶酶体贮积症的药理分子伴侣的研究计划的一部分，我们开发了一种快速有效的方法，可从中获得功能化和非功能化的1- C烷基化衍生物。d - xylo和l - arabino系列。这些化合物，如葡萄糖和半乳糖模拟物，被设计成分别是与高雪氏病有关的β-葡萄糖脑苷脂酶和负责Krabbe病的β-半乳糖脑苷脂酶的有效抑制剂。合成的关键步骤是将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地加到d-低聚木糖或升-阿拉伯ñ -苄氧保护glycopyranosylamine。该保护基允许使用复分解或氧化反应将获得的亚氨基糖直接官能化。为了确定二羟基化反应产物的绝对构型，成功地使用了电子圆二色性光谱法的原位二钼法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.082

文献信息

• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Pyranoses:  The Conformational Preference and Reactions of the Mannosyl Cation
  作者：Claudia G. Lucero、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo0522963

  日期：2006.3.31

  mannose, the high α selectivity observed with C-mannosylation was reversed to high β selectivity if the C-5 alkoxyalkyl group were removed. An analysis of the conformational preferences of the intermediate oxocarbenium ions, including the mannosyl cation, as well as consideration of steric effects that develop in the transition states for nucleophilic attack provide explanations for these phenomena.

  进行了与甘露糖和其他吡喃糖酶有关的缩醛的C-糖基化的系统研究。C-5烷氧基烷基仅对立体选择性提供适度的影响。另一方面，对在C-2，C-3和C-4处带有烷氧基的戊基吡喃糖的研究表明，烷氧基对选择性有重要影响。甘露糖的情况下，与观察到的高选择性α Ç -mannosylation反向以高选择性β如果C-5的烷氧基烷基中除去。对中间氧碳鎓离子（包括甘露糖基阳离子）的构象偏爱的分析，以及对亲核进攻过渡态中产生的空间效应的考虑，为这些现象提供了解释。
• Complex Small-Molecule Architectures Regulate Phenotypic Plasticity in a Nematode
  作者：Neelanjan Bose、Akira Ogawa、Stephan H. von Reuss、Joshua J. Yim、Erik J. Ragsdale、Ralf J. Sommer、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1002/anie.201206797

  日期：2012.12.7

  Chemistry the worm's way: The nematode Pristionchus pacificus constructs elaborate small molecules from modified building blocks of primary metabolism, including an unusual xylopyranose‐based nucleoside (see scheme). These compounds act as signaling molecules to control adult phenotypic plasticity and dauer development and provide examples of modular generation of structural diversity in metazoans

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25