2-ethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione | 34990-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Ethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 34990-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JTRQSSRXYULBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-脯氨酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到1,6-Dioxo-Δ⁵⁽¹⁰⁾-9-ethyloctalin
  参考文献：
  名称：

  Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids

  摘要：

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083542
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 2-ethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从Knoevenagel /加氢/ Robinson环化序列的有机催化顺序一锅双级不对称合成Wieland-Miescher酮类似物：有机催化仿生还原的范围和应用

  摘要：

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。

  DOI：

  10.1021/jo070277i