2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((4S,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienyl ester | 596092-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((4S,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienyl ester
• 英文别名: [(1R,2E)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enoyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 596092-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: BCUBDOOLVSQHRI-RBQWNTMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((4S,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,4R,4aR,8aS,9aR)-2,2-dimethyl-9-oxo-3a,4,4a,7,8,8a,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亲双烯体结构决定了分子内Diels-Alder反应中的立体化学途径不同。

  摘要：

  [反应：见正文]甲苯磺酰基炔基5a与乙烯基酮19的分子内Diels-Alder环加成反应导致非对映选择性的单一异构体。十氢化萘20包含正确的C（9）-C（11）立体化学阵列，用于HMP-Y1的预计合成（1）。

  DOI：

  10.1021/ol034823f
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((4S,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲双烯体结构决定了分子内Diels-Alder反应中的立体化学途径不同。

  摘要：

  [反应：见正文]甲苯磺酰基炔基5a与乙烯基酮19的分子内Diels-Alder环加成反应导致非对映选择性的单一异构体。十氢化萘20包含正确的C（9）-C（11）立体化学阵列，用于HMP-Y1的预计合成（1）。

  DOI：

  10.1021/ol034823f

文献信息

• Diverging Stereochemical Pathways in an Intramolecular Diels−Alder Reaction Determined by Dienophile Structure
  作者：Kwangho Kim、Umar S. M. Maharoof、Jessica Raushel、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol034823f

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of tolylsulfonyl alkynone 5a and vinyl ketone 19 led to single isomers with opposite diastereoselectivity. Decalin 20 incorporates the correct C(9)-C(11) stereochemical array for a projected synthesis of HMP-Y1 (1).

  [反应：见正文]甲苯磺酰基炔基5a与乙烯基酮19的分子内Diels-Alder环加成反应导致非对映选择性的单一异构体。十氢化萘20包含正确的C（9）-C（11）立体化学阵列，用于HMP-Y1的预计合成（1）。