bis(propargyloxy)methyl-2,2-propanol | 1057385-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(propargyloxy)methyl-2,2-propanol
• 英文别名: 2,2-bis(propargyloxymethyl)propan-1-ol；2-Methyl-3-prop-2-ynoxy-2-(prop-2-ynoxymethyl)propan-1-ol
• CAS: 1057385-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PFWIKAKNYIYSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(propargyloxy)methyl-2,2-propanol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到2,2-bis(propargyloxymethyl)propyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 bis(propargyloxy)methyl-2,2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Synthesis of branched-phosphodiester and mannose-centered fucosylated glycoclusters and their binding studies with Burkholderia ambifaria lectin (BambL)
  作者：Caroline Ligeour、Aymeric Audfray、Emilie Gillon、Albert Meyer、Nicolas Galanos、Sébastien Vidal、Jean-Jacques Vasseur、Anne Imberty、François Morvan

  DOI：10.1039/c3ra43807d

  日期：——

  their ability to bind to Burkholderia ambifaria Lectin (BambL). Binding evaluation was performed through inhibition of hemagglutination (HIA), surface plasmon resonance (SPR) and isothermal titration microcalorimetry (ITC). All fucosylated glycoclusters exhibited a higher affinity to BambL than methyl α-L-fucoside. A dissociation constant of 43 nM was observed for the fucocluster exhibiting four residues

  基于甘露糖中心和支链磷酸二酯支架，在两个不同的空间环境下合成了五个具有4、6或8个残基的岩藻糖基化糖簇。他们的合成是在溶液中使用亚磷酰胺化学方法生成磷酸二酯键并结合Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）进行的。评估多价配体结合至冈比亚伯克霍尔德菌凝集素（BambL）的能力。通过抑制血凝（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量热法（ITC）进行结合评估。所有岩藻糖基化糖簇均对BambL的亲和力高于甲基α- L-岩藻糖苷。对于表现出四个残基的岩藻簇，其支链磷酸二酯空间环境的解离常数为43 nM，与甲基α- L-岩藻糖苷相比增加了22倍。这些多价fucoclusters代表对BambL具有高亲和力的配体的第一个例子。
• Method for the Synthesis of Oligonucleotide Derivatives
  申请人：Morvan François

  公开号：US20110245478A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  一种合成核苷酸衍生物的方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应嫁接到寡核苷酸上，该反应在分子上的叠氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间或在分子上的炔基功能与寡核苷酸上的叠氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，叠氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及使用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• US7951926B2
  申请人：——

  公开号：US7951926B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• US8183355B2
  申请人：——

  公开号：US8183355B2

  公开（公告）日：2012-05-22