2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol | 327029-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane；2-[(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol；1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propanediol；2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 327029-56-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: MNTDBQPTIKIUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 bis(propargyloxy)methyl-2,2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学对寡核苷酸环化和双环化的新策略

  摘要：

  环状，支链和双环寡核苷酸的合成是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在溶液中和固相支持物上进行微波辅助的。为此，设计了新的亚磷酰胺结构单元和新的固体载体，以通过在DNA合成仪上进行固相合成将炔和溴官能团引入同一寡核苷酸。然后将溴原子用叠氮化钠取代，得到叠氮化物寡核苷酸。发现环化在溶液中比在固体载体上更有效。这种方法可以有效地制备环状（6至20个单体），支链（具有一个或两个悬挂序列）和双环（2个10单体）寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo702177c

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Method for the synthesis of oligonucleotide derivatives
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US07951926B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  一种合成核苷酸衍生物的方法，其中将感兴趣的分子通过“点击化学”反应嫁接到寡核苷酸上，该反应在分子中的叠氮化物官能团和寡核苷酸上的炔基官能团之间进行，或在分子中的炔基官能团和寡核苷酸上的叠氮化物官能团之间进行。中间分子，特别是炔基功能化寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，叠氮化物功能化寡核苷酸，含有它们的寡核苷酸微阵列以及使用这些嫁接的寡核苷酸进行生物学研究和细胞靶向的方法。
• Method for the Synthesis of Oligonucleotide Derivatives
  申请人：Morvan François

  公开号：US20110245478A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  一种合成核苷酸衍生物的方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应嫁接到寡核苷酸上，该反应在分子上的叠氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间或在分子上的炔基功能与寡核苷酸上的叠氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，叠氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及使用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Synthesis of Mannose and Galactose Oligonucleotide Conjugates by Bi-click chemistry
  作者：Gwladys Pourceau、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1021/jo802536q

  日期：2009.2.6

  Glyco oligonucleotide conjugates, each exhibiting two mannose and two galactose residues, were efficiently synthesized by two successive 1,3-dipolar cycloadditions (click chemistry). Two phosphoramidite derivatives were used: one bearing a bromoalkyl group as a precursor to azide functionalization and another bearing a propargyl group. After a first cycloaddition with a mannosyl-azide derivative, the bromine atoms were substituted with NaN3 and a second click reaction was performed with a 1'-O-propargyl galactose, affording the heteroglyco oligonucleotide conjugate.
• BASELESS NUCLEOTIDE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Clinical Micro Sensors, Inc.

  公开号：EP2220102B1

  公开（公告）日：2014-04-16