2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionaldehyde | 160805-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]propanal
• CAS: 160805-34-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: OKRYSVJQXPEEDM-GYXHSTLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.83h， 生成 (3S,4aR,10aR,10bR)-3-Hydroxymethyl-7,10a-dimethyl-3,4a,5,10,10a,10b-hexahydro-benzo[f]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from d-Galactose

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo970999h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-1-propene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from d-Galactose

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo970999h

文献信息

• A synthetic approach to the tricyclic system of forskolin from D-galactose
  作者：Issam Hanna、Jean-Yves Lallemand、Philippe Wlodyka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73468-x

  日期：1994.9

  The synthesis of the tricyclic system of forskolin by an intramolecular Diels-Alder reaction is described, starting from tri-O-acetyl-D-galactal.