(3-甲酰基-1H-吡咯-2-基)乙酸 | 153602-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-甲酰基-1H-吡咯-2-基)乙酸
• 英文名称: 3-formylpyrrol-2-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(3-formyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
• CAS: 153602-57-4
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD18810139
• 分子量: 153.137
• InChiKey: XYCTVJPJRBNDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲酰基-1H-吡咯-2-基)乙酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到pyrano<4,3-b>pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成中的吡咯-2,3-喹二甲烷类似物。第2.1部分1,6-二氢吡喃并[4,3 - b ]吡咯-6（1H）-one的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87212-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-formylpyrrol-2-ylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(3-甲酰基-1H-吡咯-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成中的吡咯-2,3-喹二甲烷类似物。第2.1部分1,6-二氢吡喃并[4,3 - b ]吡咯-6（1H）-one的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87212-4

文献信息

• Pyrrole-2,3-quinodimethane analogues in the synthesis of indoles. Part 2.1 Synthesis and diels-alder reactions of 1,6-dihydropyrano[4,3-b]pyrrol-6(1H)-ones
  作者：John F.P. Andrews、P.Mark Jackson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87212-4

  日期：1993.8

  The pyrano[4,3-b]pyrrol-6-ones 7-9, 12 and 13 are stable cyclic analogues of pyrole-2,3-quinodimethane, and undergo Diels-Alder reaction with a range of alkynes to give, after loss of carbon dioxide, indoles.

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。