1-(3-Chloropropyl)-6-fluoroisatin | 1016733-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloropropyl)-6-fluoroisatin
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-6-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1016733-81-5
• 化学式: C₁₁H₉ClFNO₂
• 分子量: 241.649
• InChiKey: ANBPANBKLKEIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloropropyl)-6-fluoroisatin 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化α-重氮酸酯衍生物的反应：二聚多环化合物的构建

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201810030
• 作为产物：
  描述：

  6-氟靛红 、 1-氯-3-碘丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-Chloropropyl)-6-fluoroisatin
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化α-重氮酸酯衍生物的反应：二聚多环化合物的构建

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201810030

文献信息

• Isatin derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0010398A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  The Isatin derivatives are compounds having the formula:- wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)-alkyl, acylamino or heterocyclic group containing at least one imino group, or R1 and R2 are combined together to form a benzene ring, R3 is oxo or a group of the formula: =N-OR5, in which R5 is hydrogen or lower alkyl, R4 is hydrogen; ar(lower)alkyl optionally having halogen, carboxy or esterified carboxy; aryl optionally having halogen; acyl; or 10, 11- dihydro-5H-dibenzo[a, d]- cycloheptenyl, A is lower alkylene optionally having hydroxy and Y is (C1 to C3) alkylene, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are prepared by the reaction of isatin or its substituted derivatives with suitable substituent group-containing compounds. Pharmaceutical compositions containing the isatin derivatives or their pharmaceutically acceptable salts are useful for treating allergic symptoms.

  靛红衍生物是具有以下式子的化合物 其中 R1 和 R2 分别为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、卤代（低级）烷基、酰氨基或至少含有一个亚氨基的杂环基团，或 R1 和 R2 结合在一起形成苯环、 R3 是氧代或式中：=N-OR5 的基团，其中 R5 是氢或低级烷基、 R4 是氢；可选具有卤素、羧基或酯化羧基的 ar（低级）烷基；可选具有卤素的芳基；酰基；或 10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]-环庚烯基、 A 是可选具有羟基的低级亚烷基，且 Y 是（C1 至 C3）亚烷基、 及其药学上可接受的盐类。这些化合物是通过异靛红或其取代衍生物与适当的含取代基化合物反应制备的。 含有伊沙替丁衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物可用于治疗过敏症状。
• US4382934A
  申请人：——

  公开号：US4382934A

  公开（公告）日：1983-05-10
• Chiral Lewis Acid Catalyzed Reactions of α‐Diazoester Derivatives: Construction of Dimeric Polycyclic Compounds
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Yan Wang、Shunxi Dong、Han Yu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810030

  日期：2018.12.3

  An unexpected homologation/dyotropic rearrangement/interconversion/[3+2] cycloaddition cascade reaction of α‐diazoester‐terminated N‐propyl‐substituted isatin derivatives was achieved in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. This catalytic manifold allows rapid construction of several classes of dimeric polycyclic compounds with good yields and high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。