8-氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 | 142273-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯
• 英文名称: 8-fluoro-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 142273-44-7
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• 分子量: 158.173
• InChiKey: PUFPTTSOKWIOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到8,8-二氟-1,4-二噁螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  一种8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种8,8‑二氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷的合成方法。其包括以下步骤：首先1,4‑环己二酮单乙二醇缩酮与氟化剂反应生成8,8‑二氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷以及杂质8‑氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸‑7‑烯的混合物；然后混合物与无水氢氟酸的代替物在催化剂三氟化硼络合物的作用下制备得到8,8‑二氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷。该合成方法的原料来源广泛、价格低廉，通过催化剂的合理添加使得杂质再利用，节约了生产成本，提高了生产效率，避免了原料和产物的浪费，有效解决了产物收率低、纯度低的问题，经济效益非常明显，对环境污染较小，特别适合工业化大规模应用和推广。

  公开号：

  CN108299376A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到8-氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯
  参考文献：
  名称：

  使用XtalFluor-E的消除脱氧氟化作用：从环己酮衍生物一步合成一氟烯烃

  摘要：

  描述了使用XtalFluor-E消除环己酮衍生物的脱氧氟代反应。以高达79％的产率获得相应的单氟烯烃。值得注意的是，这一一步步骤是在室温下使用容易获得且具有成本效益的试剂进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01581

文献信息

• Aminodifluorosulfinium Tetrafluoroborate Salts as Stable and Crystalline Deoxofluorinating Reagents
  作者：Francis Beaulieu、Louis-Philippe Beauregard、Gabriel Courchesne、Michel Couturier、François LaFlamme、Alexandre L’Heureux

  DOI：10.1021/ol902039q

  日期：2009.11.5

  Aminodifluorosulfinium tetrafluoroborate salts were found to act as efficient deoxofluorinating reagents when promoted by an exogenous fluoride source and, in most cases, exhibited greater selectivity by providing less elimination byproduct as compared to DAST and Deoxo-Fluor. Aminodifluorosulfinium tetrafluoroborates are easy handled crystalline salts that show enhanced thermal stability over dialkylaminosulfur

  发现氨基二氟锍四氟硼酸盐在外源性氟化物源的促进下可作为有效的脱氧氟化试剂，并且在大多数情况下，与 DAST 和 Deoxo-Fluor 相比，通过提供更少的消除副产物而表现出更高的选择性。氨基二氟锍四氟硼酸盐是易于处理的结晶盐，与二烷基氨基三氟化硫相比，显示出更高的热稳定性，储存稳定，并且与 DAST 和 Deoxo-Fluor 不同，不会与水剧烈反应。
• Deoxofluorination Reactions Using N,N-Disubstituted Aminodifluorosulfinium Tetrafluoroborate Salts
  作者：Olivier Mahé、Alexandre L’Heureux、Michel Couturier、Christopher Bennett、Simon Clayton、David Tovell、Francis Beaulieu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.019

  日期：2013.9

  The synthesis of N,N-disubstituted aminodifluorosulfinium tetrafluoroborate salts is reported, and their behavior as deoxofluorinating agent was evaluated. The deoxofluorination reactions were performed using a primary alcohol, a secondary alcohol and a ketone. Results show that subtle modification of the structure of the reagents can noticeably affect the reactivity and the selectivity in deoxofluorination

  报道了N，N-二取代的氨基二氟s四氟硼酸盐的合成，并评价了它们作为脱氧氟化剂的行为。使用伯醇，仲醇和酮进行脱氧氟化反应。结果表明，试剂结构的细微修饰会明显影响脱氧氟化反应的反应性和选择性。
• Substituted benzothiazole amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149036A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound of formula I and a method of treatment of diseases, related to modulation of the adenosine A 2 receptor system comprising administering a compound of formula 1 to a person in need of such treatment.

  公式I的化合物和一种治疗疾病的方法，与调节腺苷A2受体系统有关，包括给需要此类治疗的人口服公式1的化合物。
• 1-Amino-4,4-difluorocyclohexanecarboxylic acid as a promising building block for drug discovery: design, synthesis and characterization
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Viktoriia Starova、Vladimir Iurchenko、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Oleksandr Khilchevskyi、Olga Zaporozhets

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.072

  日期：2013.5

  1-Amino-4,4-difluorocyclohexanecarboxylic acid has been designed as a fluorinated analogue of the pharmacologically relevant 1-aminocyclohexanecarboxylic acid. The synthesis has been performed in three steps from a commercially available material in 22% overall yield. An impact of fluorine atoms on conformation, lipophilicity, acidity and fluorescent properties of the amino acid has been studied. Various

  1-氨基-4,4-二氟环己烷羧酸已被设计为药理学上相关的1-氨基环己烷羧酸的氟化类似物。由市售材料分三步进行合成，总产率为22％。已经研究了氟原子对氨基酸的构象，亲脂性，酸性和荧光性质的影响。建议了所得化合物的各种实际应用。
• 一种合成4-氟环己酮的方法
  申请人：上海恩氟佳科技有限公司

  公开号：CN107827721B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种合成4‑氟环己酮的方法，包括：在碱性条件下，1,4‑环己二酮单乙二醇缩酮与氟化剂高选择性反应生成8‑氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸‑7‑烯；8‑氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸‑7‑烯和氢气在钯碳催化剂作用下制备得到8‑氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷；8‑氟‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷加酸脱保护得到4‑氟环己酮。该合成方法以来源广泛、价格低廉的1,4‑环己二酮单乙二醇缩酮为反应原料，每一步反应都能最大化得到高纯度的中间体，使得整个反应的总收率高，最终产物的纯度更是高达98％，经济效益非常明显，对环境污染较小，特别适合工业化大规模应用和推广。