2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 94715-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94715-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: PLVPDCSPQJIUQM-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -10.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.4h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-a-D-mannopyranosyl-(1→2)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-a-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-]4-O-benzoyla-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and plant growth regulation activity of α-d-ManpNAc-(1→2)-[α-l-Rhap-(1→3)-]α-l-Rhap-(1→4)-β-d-GlupNAc-(1→3)-α-l-Rhap, the repeating unit of O-antigen of Rhizobium trifolii 4s

  摘要：

  The synthesis of a pentasaccharide 2 containing acetamido-2-deoxy-D-glucose and acetamido-2-deoxy-D-mannose related to the cell wall polysaccharide of Rhizobium trifolii 4s has been achieved by a [2+3] approach from commercially available L-rhamnose, D-glucose, and D-glucosamine as the starting materials. The target molecule was equipped with a p-methoxylphenyl handle at the reducing terminus to allow for further glycoconjugate formation via selective cleavage of this group. The bioassay suggested that the synthetic pentasaccharide 2 can stimulate the growth of wheat coleoptile similarly to indole-3-acetic acid (IAA), and promote the wheat seedling development before winter by seed treatment at a concentration of 20 mg/L. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d

文献信息

• Enhancing Potency and Selectivity of a DC‐SIGN Glycomimetic Ligand by Fragment‐Based Design: Structural Basis
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Joan Guzman‐Caldentey、Michel Thépaut、Luca Senaldi、Aline Le Roy、Sara Sattin、Christine Ebel、Corinne Vivès、Sonsoles Martin‐Santamaria、Anna Bernardi、Franck Fieschi

  DOI：10.1002/chem.201903391

  日期：2019.11.18

  pseudo-dimannoside ligands guided by fragment-based design allowed for the exploitation of an ammonium-binding region in the vicinity of the mannose-binding site of DC-SIGN, leading to the synthesis of a glycomimetic antagonist (compound 16) of unprecedented affinity and selectivity against the related lectin langerin. Here, the computational design of pseudo-dimannoside derivatives as DC-SIGN ligands, their synthesis

  通过基于片段的设计指导对假二金刚烷糖苷配体进行化学修饰，可以利用DC-SIGN甘露糖结合位点附近的铵结合区，从而合成了D-SIGN的拟糖拮抗剂（化合物16）。对相关凝集素langerin具有前所未有的亲和力和选择性。在这里，提出了拟双金刚烷衍生物作为DC-SIGN配体的计算设计，其合成，作为DC-SIGN选择性拮抗剂的评估，DC-SIGN / 16配合物的生物物理表征以及配体活性的结构基础。 。在表征该配体的过程中，晶体内异常的桥连相互作用揭示了DC-SIGN碳水化合物识别域内的可塑性和潜在的二级结合位点。
• Selective Glycan Labeling of Mannose-Containing Glycolipids in Mycobacteria
  作者：So Young Lee、Victoria M. Marando、Stephanie R. Smelyansky、Daria E. Kim、Phillip J. Calabretta、Theodore C. Warner、Bryan D. Bryson、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jacs.3c09495

  日期：2024.1.10

  pathogens. By subverting typical immune responses, Mtb can persist within a host until conditions become favorable for growth and proliferation. Virulence factors that enable mycobacteria to modulate host immune systems include a suite of mannose-containing glycolipids: phosphatidylinositol mannosides, lipomannan, and lipoarabinomannan (LAM). Despite their importance, tools for their covalent capture, modification

  结核分枝杆菌( Mtb ) 是历史上最成功的人类病原体之一。通过破坏典型的免疫反应，结核分枝杆菌可以在宿主体内持续存在，直到条件变得有利于生长和增殖。使分枝杆菌能够调节宿主免疫系统的毒力因子包括一系列含甘露糖的糖脂：磷脂酰肌醇甘露糖苷、脂甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。尽管它们很重要，但用于共价捕获、修饰和成像的工具却很有限。在这里，我们描述了一种检测和可视化这些聚糖的化学生物学策略。我们的生物合成掺入方法是合成一种脂质-聚糖前体，该前体可以在糖脂生物合成的后期步骤中掺入。我们之前证明了使用外源供体通过生物合成掺入对分枝杆菌阿拉伯聚糖进行选择性修饰。该报告揭示了生物合成标记是通用的和选择性的：它允许细胞表面含甘露糖的糖脂修饰，而不需要对甘露糖化糖蛋白进行非特异性标记。具体来说，我们采用叠氮基-( Z,Z )-法尼基磷酰基-β- d-甘露糖探针，并利用菌株促进的叠氮-炔环加成来标记并
• The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives
  作者：Bryan K. S. Yeung、Sara L. Adamski-Werner、Jennifer B. Bernard、Gaëlle Poulenat、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0063353

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.
• Process for preparing optically active 4-mercapto-2-pyrrolidone derivative and intermediate therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0604857B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US5593969A
  申请人：——

  公开号：US5593969A

  公开（公告）日：1997-01-14