(Z)-N-<(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylidene>benzylamine N-oxide | 162740-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-<(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylidene>benzylamine N-oxide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-1-imine oxide
• CAS: 162740-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HCEMPTFXUGPSFY-NJPLLEPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-<(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylidene>benzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 、 N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(Z)-N-<(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylidene>benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4

文献信息

• A New and Expedient Diastereoselective Synthesis of α-(Hydroxyamino)phosphonates and α-Aminophosphonates by Silyl Triflate Promoted Diethyl Phosphite Addition to Chiral N-Benzyl Nitrones
  作者：Carmela De Risi、Daniela Perrone、Alessandro Dondoni、Gian Piero Pollini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/ejoc.200200698

  日期：2003.5

  efficient methodology for the synthesis of α-aminophosphonates has been developed taking advantage of the tert-butyldimethylsilyl triflate activated addition of diethyl phosphite to N-benzyl nitrones derived from chiral α-alkoxy and α-(Boc-amino) aldehydes. The stereoselective carbon− phosphorus bond-forming reaction proceeded smoothly to give α-(hydroxyamino)phosphonate intermediates as the primary

  已经开发了一种合成 α-氨基膦酸酯的有效方法，利用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化亚磷酸二乙酯与衍生自手性 α-烷氧基和 α-（Boc-氨基）醛的 N-苄基硝酮的加成。立体选择性碳-磷键形成反应顺利进行，得到 α-（羟基氨基）膦酸酯中间体作为主要加合物，随后通过常规还原方法将其转化为相应的多羟基化 α-氨基-和 α,β-二氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of N-Benzyl Nitrones
  作者：A. Dondoni、S. Franco、F. Junquera、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010565

  日期：1994.10

  A general procedure for the synthesis of twenty-seven chiral and achiral N-benzyl nitrones 1 is described.
• O -Silyl triflate-promoted addition of diethyl phosphite to chiral aldonitrones. A rapid access to complex α-amino phosphonates and their N -hydroxy derivatives
  作者：Carmela De Risi、Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00363-x

  日期：2001.4

  The addition reaction of diethyl phosphite to O-silylated N-benzyl nitrones derived from chiral alpha -alkoxy and N-Boc alpha -amino aldehydes has been studied as a stereoselective carbon-phosphorus bond forming process for the synthesis of polyhydroxylated alpha -amino and alpha,beta -diamino phosphonates. Key intermediates are the corresponding N-hydroxy alpha -amino phosphonates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Hydrocyanation of Chiral Nitrones. Synthesis of Novel α-(Hydroxyamino) Nitriles
  作者：P. Merino、A. Lanaspa、F. L. Merchan、T. Tejero

  DOI：10.1021/jo961293a

  日期：1996.1.1
• Stereoselective grignard reactions to α-amino nitrones. Synthesis of optically active α-aminohydroxylamines and 1,2-diamines
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00250-4

  日期：1997.7

  α-Aminohydroxylamines are formed stereoselectively from the nucleophilic addition of phenylmagnesium bromide to α-amino nitrones. In contrast, the addition of methylmagnesium bromide occurs in a stereorandom fashion. Nevertheless it is possible to achieve a complete syn selectivity by diprotecting the α-amino group in the starting nitrone. Hydrogenation of the obtained α-amino hydroxylamines followed

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。