(E)-ethyl 3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1384973-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1384973-85-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: GVRJOGHXADCGIK-GHAJFHELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (6R,9R,10R,E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成oxylipin-3：[（（6 R，9 R，10 R，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸]

  摘要：

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxytridec-2-ynoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成oxylipin-3：[（（6 R，9 R，10 R，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸]

  摘要：

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.069

文献信息

• Stereoselective synthesis of oxylipin-3: [(6R,9R,10R,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid]
  作者：Sachin B. Wadavrao、Ramesh S. Ghogare、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.069

  日期：2012.8

  The enantioselective synthesis of oxylipin-3 has been carried out. The synthetic strategy was started from commercially available n-decanal. The chiral source was based on Sharpless asymmetric dihydroxylation and CBS reduction.

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。