muconin 4-O-(t-butyldiphenylsilyl)-22-O-(methoxymethyl) diether | 537665-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: muconin 4-O-(t-butyldiphenylsilyl)-22-O-(methoxymethyl) diether
• CAS: 537665-49-9
• 化学式: C₅₅H₈₈O₈Si
• 分子量: 905.384
• InChiKey: CNBAMPOEIQRENM-NIZZFFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.07
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  muconin 4-O-(t-butyldiphenylsilyl)-22-O-(methoxymethyl) diether 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(+)-muconin
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,7R,11R,12R)-1,2:11,12-(diisopropylidenedioxy)-3,7-oxido-8-tetracosanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 苯甲酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 muconin 4-O-(t-butyldiphenylsilyl)-22-O-(methoxymethyl) diether
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2

文献信息

• Total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02182-2

  日期：2002.11

  An antitumor acetogenin, muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include 6-exo cyclization of an epoxy tetraol, regioselective cyclization of hydroxy tosylate, and stereoselective reduction of an acyclic ketone adjacent to the 2,6-cis THP ring with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。