1-phenyl-5-tetradecylsulfonyl-1H-tetrazole | 452082-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-tetradecylsulfonyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-tetradecylsulfonyltetrazole
• CAS: 452082-46-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₂S
• 分子量: 406.593
• InChiKey: MLWAMLBGRUNLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-tetradecylsulfonyl-1H-tetrazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R,3S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  低氧选择性抗癌剂BE-43547 A2的合成

  摘要：

  已经以高产率实现了 19- epi -BE-43547 A 2手性框架的简短且对映选择性合成。具有挑战性的关键 C15 三级立构中心源自D-葡萄糖。合成策略涉及 Julia-Kocienski 烯化反应以安装亲脂性侧链。使用新型紫外流动反应器开发了一种有效的烯烃Z至E异构化方案。此外，还观察到前所未有的氧介导的硼氢化反应和β-酮内酯的克拉普乔脱羧反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01824h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.1h， 生成 1-phenyl-5-tetradecylsulfonyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Julia烯化反应合成3- O-（4-甲氧基苄基）-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00418-0

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 3-Hydroxypiperidines through Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Johannes Hoecker、Georg C. Rudolf、Florian Bächle、Steffen Fleischer、Benjamin D. Lindner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201300445

  日期：2013.8

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxypiperidines have been developed. Key intermediates are N-protected allylamines that are prepared by an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination. A subsequent catch and release procedure that involves an epoxidation and base-mediated elimination yields δ-lactams that are suitably functionalized to prepare biologically active 3-hydroxypiperidines. In addition

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。
• Synthesis and evaluation of the antitumor agent TMC-69-6H and a focused library of analogs
  作者：Alois Fürstner、Fabian Feyen、Heino Prinz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.139

  日期：2004.10

  peroxomolybdenum complex [(pyridine)MoO5(HMPA)] to form the hydroxamic acid motif. The flexibility inherent to this route allows for the preparation of a focused library of analogues for biochemical evaluation. The results obtained show that N-hydroxy-2-pyridone derivatives constitute a promising new class of selective phosphatase inhibitors. In contrast to previous reports in the literature, however, TMC-69-6H

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨
• Synthetic epoxy-mycolic acids
  作者：Dakhil Z. Al Kremawi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.089

  日期：2014.10

  We report the synthesis of single enantiomers of epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-transalkene or a cis-cyclopropane with structures that match those of major isomers of such molecules present in complex mixtures in Mycobacteria such as Mycobacterium fortuitum or Mycobacterium smegmatis (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the synthesis of the hypoxia selective anticancer agent BE-43547 A₂
  作者：Ramagonolla Kranthikumar

  DOI：10.1039/d1ob01824h

  日期：——

  derived from D-glucose. The synthetic strategy involves a Julia–Kocienski olefination to install the lipophilic side chain. An efficient protocol for Z to E isomerization of olefin was developed using a novel UV flow reactor. In addition, an unprecedented oxygen mediated hydroboration and the Krapcho decarboxylation of β-keto lactone were observed.

  已经以高产率实现了 19- epi -BE-43547 A 2手性框架的简短且对映选择性合成。具有挑战性的关键 C15 三级立构中心源自D-葡萄糖。合成策略涉及 Julia-Kocienski 烯化反应以安装亲脂性侧链。使用新型紫外流动反应器开发了一种有效的烯烃Z至E异构化方案。此外，还观察到前所未有的氧介导的硼氢化反应和β-酮内酯的克拉普乔脱羧反应。
• A formal synthesis of 3-O-(4-methoxybenzyl)-azidosphingosine by a modified Julia olefination
  作者：Federica Compostella、Laura Franchini、Luigi Panza、Davide Prosperi、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00418-0

  日期：2002.5

  characteristic trans double bond was accomplished by condensation between tetradecanal and a heterocyclic sulfone derived from diethyl-d-tartrate, following the Kocienski modification of the Julia olefination.

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。