5-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclopropylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 1026355-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclopropylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,3S)-2-methyl-3-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]cyclopropyl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1026355-03-2
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₃SSi
• 分子量: 546.765
• InChiKey: BFHAFPRCNGCVRQ-ICTDUYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclopropylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 盐酸 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 安布替星
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  menthyl (1S,2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-methylcyclopropane-1-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 5-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclopropylmethanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

文献信息

• Combining total synthesis and genetic engineering to probe dihydropyran formation in ambruticin biosynthesis
  作者：James I. Bowen、Xiaotong Zhong、Kaining Gao、Benjamin Reed、Matthew P. Crump、Luoyi Wang、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d4sc00720d

  日期：——

  derived natural products isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. Their unusual structures include a trisubstituted cyclopropyl group and two oxygen heterocycles, a tetrahydropyran (THP) and dihydropyran (DHP). Herein we report a flexible modular approach for the total synthesis of ambruticins which is used to prepare ambruticins F and S as well as in the first total synthesis of 20,21-dihydroambruticin

  ambruticins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离的强效抗真菌聚酮衍生的天然产物家族。它们不寻常的结构包括一个三取代的环丙基和两个氧杂环，一个四氢吡喃 （THP） 和二氢吡喃 （DHP）。在此，我们报道了一种灵活的模块化方法，用于制备 ambruticins F 和 S，以及 20,21-二氢ambruticin F 的首次全合成。灵活的策略通过 Julia-Kocienski 烯化结合 3 个片段，并为研究 ambruticin 生物合成中二氢吡喃形成提供了重要标准。野生型 S. cellulosum So ce10 的培养物主要产生 ambruticin S 和 VS 系列代谢物。一种高效的电穿孔方法使基因敲除实验成为可能，该实验显示 S. cellulosum 的 ΔambP-S 突变体积累了 bisTHP 聚酮 20,21-二氢氨布鲁霉素 F。相比之下，ΔambN-S