Dec-1-en-9-yn-5-one | 117959-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dec-1-en-9-yn-5-one
• 英文别名: 1-Decen-9-yn-5-one
• CAS: 117959-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PTYHWYWEYPWZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-1-en-9-yn-5-one 在 potassium carbonate 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R^*,5S^*,8S^*)-8-(3-Hydroxypropyl)-2-(4-pentynyl)-7-oxa-1-aza-bicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a021
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Dec-1-en-9-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization for Construction of Oxatricyclic Compounds

  摘要：

  A highly diastereoselective cascade cyclization reaction has been developed for establishing a series of oxatricyclic compounds using Chan's diene and simple keto H alkynal substrates with only 1 mol % of In(OTf)(3) as the catalyst in 82-92% yields. The potential utility of this synthetic strategy has been demonstrated in model studies for the construction the core structures of 1 alpha,8 alpha:4 alpha,5 alpha-diepoxy-4,5-dihydroosmitopsin and cortistatin

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03461

文献信息

• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Andrew B. Holmes、Leslie R. Hughes、Colin. Swithenbank、Zev. Lidert

  DOI：10.1021/ja00234a021

  日期：1988.12
• Collins, Ian; Fox, Martin E.; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 175 - 182
  作者：Collins, Ian、Fox, Martin E.、Holmes, Andrew B.、Williams, Simon F.、Baker, Raymond、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HOLMES, ANDREW B.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8696-8698
  作者：SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HOLMES, ANDREW B.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, ANDREW B.;SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1395-1405
  作者：HOLMES, ANDREW B.、SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——
• In(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization for Construction of Oxatricyclic Compounds
  作者：Wenli Bao、Yezi Tao、Jiangqun Cheng、Junrong Huang、Jingming Cao、Mengxun Zhang、Weijian Ye、Bo Wang、Yang Li、Lizhi Zhu、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03461

  日期：2018.12.21

  A highly diastereoselective cascade cyclization reaction has been developed for establishing a series of oxatricyclic compounds using Chan's diene and simple keto H alkynal substrates with only 1 mol % of In(OTf)(3) as the catalyst in 82-92% yields. The potential utility of this synthetic strategy has been demonstrated in model studies for the construction the core structures of 1 alpha,8 alpha:4 alpha,5 alpha-diepoxy-4,5-dihydroosmitopsin and cortistatin