(2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)methyl>-4'-<oxy>-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 86436-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)methyl>-4'-<oxy>-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-[(2R,5R)-5-(methoxymethoxymethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86436-84-2
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 454.639
• InChiKey: BIFGWVNZUXRVHQ-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)methyl>-4'-<oxy>-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,3-dimethyl-5-<5'-O-(methoxymethyl)-β-D-glyceropentofuran-3'-ulos-1'-yl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2'-deoxy-3'-keto- and 2'-deoxypseudouridine derivatives and analogues. Palladium(II)-mediated coupling reactions of furanoid glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-D-erythropent-1-enitol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)methyl>-4'-<oxy>-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled palladium(II)-mediated coupling of furanoid glycals with a pyrimidinylmercuric salt: facile C-nucleoside syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a017

文献信息

• Facile synthesis of 2'-deoxy-3'-keto- and 2'-deoxypseudouridine derivatives and analogues. Palladium(II)-mediated coupling reactions of furanoid glycals
  作者：Jane Chi Ya Cheng、Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00366a003

  日期：1986.8
• Stereocontrolled palladium(II)-mediated coupling of furanoid glycals with a pyrimidinylmercuric salt: facile C-nucleoside syntheses
  作者：Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00165a017

  日期：1983.8