1-(2-bromo-6-methoxy-7-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-yloxy)-3-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazol-1-yl]-propan-2-ol | 1173291-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-6-methoxy-7-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-yloxy)-3-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazol-1-yl]-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-6-methoxy-7-methylindeno[2,1-c]quinolin-7-yl)oxy-3-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 1173291-36-5
• 化学式: C₃₁H₂₅BrF₃N₃O₃
• 分子量: 624.457
• InChiKey: XASYPQDZXKNIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-7-methyl-7-oxiranylmethoxy-7H-indeno[2,1-c]quinoline 、 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到1-(2-bromo-6-methoxy-7-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-yloxy)-3-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazol-1-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构象约束的茚并[2,1- c ]喹啉–一种新型的抗分枝杆菌药物†

  摘要：

  23种构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉类化合物的设计，合成及抗分枝杆菌活性分枝杆菌据报道有结核H37Rv。基于与抗结核TMC207的结构比较，我们设计了一种合成方法，用于制备新的构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉 类似物（图。1），通过保留具有生物学意义的 喹啉分别位于西南半球和西北半球的苯环。设计这类新的构象受限化合物，以便通过将SW半球中喹啉部分的C4中心与苯环中的苯环的C2'中心共价键合，将它们在C4-C2'上的构象柔韧性降低至零。 NW半球，从而减少了在靶蛋白中形成复合物的熵损失，这反过来又提高了复合物稳定的自由能。在第一天单剂量给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些抗结核化合物的疗效。化合物11，13，16，24，30，32和34显示出85-99的％生长抑制分枝杆菌肺结核。但是，化合物13和34比该系列中的其他化合物更有效地抑制了分枝杆菌的生长，最小抑菌浓度（MIC）分别为0

  DOI：

  10.1039/b924102g