3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose | 132732-60-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: D-arabino-Hexose, 2-deoxy-3,4,6-tris-O-(phenylmethyl)-；(3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 132732-60-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: RUKISBROENRDFT-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.0 to 107.0 °C
• 沸点：
  600.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在二恶烷中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内金属催化的拟异头碳氢键胺化

  摘要：

  据报道分子内金属催化了C-糖苷中假异头CH键的胺化反应。α，β-的治疗ç -carbamoyloxymethyl-或β- Ç -sulfamoyloxymethyl苷用的Rh 2（OAc）4，岛（OAC）2和MgO在合理的产率提供原始spirooxazolidines或spirooxathiazolidines。对于氨基甲酸酯衍生物的转化，未发现“异头”立体化学与插入效率之间的相关性，而发现相应的氨基磺酸酯的胺化反应强烈依赖于异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.043
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  分子内金属催化的拟异头碳氢键胺化

  摘要：

  据报道分子内金属催化了C-糖苷中假异头CH键的胺化反应。α，β-的治疗ç -carbamoyloxymethyl-或β- Ç -sulfamoyloxymethyl苷用的Rh 2（OAc）4，岛（OAC）2和MgO在合理的产率提供原始spirooxazolidines或spirooxathiazolidines。对于氨基甲酸酯衍生物的转化，未发现“异头”立体化学与插入效率之间的相关性，而发现相应的氨基磺酸酯的胺化反应强烈依赖于异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.043

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselective Glycosylation
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150038689A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.

  提供了一种高效立体选择性形成糖苷键的方法，无需使用假体或定向基团。
• Enantioselective Epoxidation of Electrophilic Olefins by Using Glycosyl Hydroperoxides
  作者：Wioletta Kośnik、Wojciech Bocian、Lech Kozerski、Igor Tvaroška、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/chem.200800051

  日期：2008.7.7

  Anomeric hydroperoxides derived from 3,4,6-tri-O-benzyl-galactose and glucose were used for enantioselective epoxidation of naphthoquinone (12), chalcone (13), (E)-1,2-dibenzoyl ethylene (14) and (E)-iso-butyryl-phenyl ethylene (15). In the presence of sodium hydroxide, the epoxidations showed exceptional high asymmetric induction. The exchange of sodium by a potassium ion resulted in a low asymmetric

  衍生自3,4,6-三-O-苄基-半乳糖和葡萄糖的端基氢过氧化物用于萘醌（12），查尔酮（13），（E）-1,2-二苯甲酰基乙烯（14）和（ E）-异丁酰基-苯基乙烯（15）。在氢氧化钠存在下，环氧化显示出异常的高不对称诱导。通过钾离子交换钠导致低的不对称诱导。这些结果指出了抗衡离子的关键作用，并强烈建议在环氧化过程的过渡态中，氢过氧化物和烯烃这两种试剂均会发生碱性离子的配位。DFT B3LYP / 6-31G *水平上反应机理的理论研究与实验结果非常吻合。
• A METHOD FOR THE TREATMENT OF POMPE DISEASE USING 1-DEOXYNOJIRIMYCIN AND DERIVATIVES
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3441090A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  A combination therapy for use in the treatment of Pompe Disease, the combination therapy comprising a 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivative and acid α-glucosidase (Gaa), wherein the DNJ derivative comprises a compound of the formula: where R1 is H or a straight or branched alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or aminoalkyl containing 1-12 carbon atoms, an aryl, alkylaryl, heteroaryl, or heteroaryl alkyl containing 5 - 12 ring atoms, where R1 is optionally substituted with one or more -OH, -COOH, -CI, -F, -CF3,-OCF3, -O-C(=O)N-(alkyl)2; R2 is H; a straight or branched alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkylaryl, or alkoxyalkyl, containing 1 - 9 carbon atoms or aryl containing 5 - 12 carbon atoms, wherein R2 is optionally substituted with -OH, -COOH, -CF3, -OCF3 or a heterocyclic ring; and at least one of R1 and R2 is not H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the DNJ derivative is used for increasing the activity of Gaa enzyme in a cell, at a concentration at or below the IC50 value for inhibition of intestinal Gaa; and wherein the DNJ derivative is not 1-deoxynojirimycin or α-homonojirimycin.

  一种用于治疗庞贝氏症的组合疗法，该组合疗法包括 1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 衍生物和酸α-葡萄糖苷酶 (Gaa)，其中 DNJ 衍生物包括式中化合物： 其中 R1 是 H 或含有 1-12 个碳原子的直链或支链烷基、环烷基、烯基、烷氧基烷基或氨基烷基，含有 5-12 个环原子的芳基、烷芳基、杂芳基或杂芳基烷基，其中 R1 可任选地被一个或多个 -OH、-COOH、-CI、-F、-CF3、-OCF3、-O-C(=O)N-(烷基)2 取代；R2 是 H；含有 1 - 9 个碳原子的直链或支链烷基、环烷基、烯基、烷芳基或烷氧基烷基，或含有 5 - 12 个碳原子的芳基，其中 R2 可选择被 -OH、-COOH、-CF3、-OCF3 或杂环取代；且 R1 和 R2 中至少有一个不是 H； 或其药学上可接受的盐、 其中DNJ衍生物用于增加细胞中Gaa酶的活性，其浓度达到或低于抑制肠道Gaa的IC50值；其中DNJ衍生物不是1-脱氧野尻霉素或α-所罗门野尻霉素。
• REAGENT-CONTROLLED STEREOSELECTIVE GLYCOSYLATION
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20170051003A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.
• US9403862B2
  申请人：——

  公开号：US9403862B2

  公开（公告）日：2016-08-02