PGD2 | 64072-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PGD2
• 英文别名: prostaglandin D2；[3H]-prostaglandin D2；[3H]-PGD2；ent-8,15-diepi-15-D2c-IsoP；(Z)-7-[(1R,2R,5R)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 64072-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BHMBVRSPMRCCGG-LJNSFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PGD2 、 维生素A 生成 [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] (Z)-7-[(1R,2R,5R)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  NARUMIYA, SHUH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-4-((Z)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)-5-((E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 PGD2
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003

文献信息

• A Unique Collision-Induced Dissociation Reaction of Cholamine Derivatives of Certain Prostaglandins
  作者：Dong Sun、Chong Su、Yingze Liu、Xiangjun Meng、John Paul Fawcett、Yingjie Guo、Jingkai Gu

  DOI：10.1007/s13361-018-2051-6

  日期：2018.12.1

  containing 20 carbon atoms, a cyclic moiety, and two side chains (A and B) in common. The bioassay of PGs requires high sensitivity because of their low concentration in tissues and blood and has usually been carried out by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) in the negative ion mode. Chemical derivatization of PG carboxylic acid groups to introduce positive charge-carrying groups

  前列腺素（PGs）是花生四烯酸的生物活性代谢产物，含有20个碳原子，一个环状部分和两个侧链（A和B）。PGs的生物测定法在组织和血液中的浓度较低，因此要求很高的灵敏度，通常通过负离子模式的电喷雾电离串联质谱法（ESI-MS / MS）进行。PG羧酸基团的化学衍生以引入带正电荷的基团是提高此类检测方法的灵敏度和选择性的既定策略。在这项研究中，我们利用这种方法通过酰胺化反应通过胆胺的衍生化来鉴定一系列PG的结构。然而，我们观察到，这些衍生物的碰撞诱导解离产生了我们假设的意外产物离子，这些产物离子是由独特的远程分子内反应形成的，导致B链脱水，并通过异常的霍夫曼重排使A链断裂。基于ESI-MS / MS和PGE胆胺衍生物的高分辨率质谱研究，提出了拟议机理的证据1，PGE 2，PGD 2，PGI 2和C-17甲基氘标记的利马前列素。 在新窗口中打开图像 图形概要