(1S,3R,4R,5R)-4-((Z)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)-5-((E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate | 85235-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-4-((Z)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)-5-((E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate
• CAS: 85235-14-9
• 化学式: C₄₀H₅₂O₈
• 分子量: 660.848
• InChiKey: PKGVSHUHRZHZDF-VJLWOOLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-4-((Z)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)-5-((E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate 在 sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 硫酸 、 铬酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (Z)-(1R,3aR,11aR)-1-[(E)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-1,3,3a,6,7,8,11,11a-octahydro-4-oxa-cyclopentacyclodecene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003
• 作为产物：
  描述：

  PGF_2α methyl ester 15-THP 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到(1S,3R,4R,5R)-4-((Z)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)-5-((E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003