tert-butyl (2-(5-oxo-5-((3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)amino)pentanamido)ethyl)carbamate | 1353958-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-oxo-5-((3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)amino)pentanamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[5-oxo-5-[3-[6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]anilino]pentanoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1353958-50-5
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃N₇O₄
• 分子量: 573.575
• InChiKey: OOMRKTZUIUKELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-oxo-5-((3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)amino)pentanamido)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N1-(2-aminoethyl)-N5-(3-(6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)glutaramide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于荧光团靶向活细胞内特定蛋白质的 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  反式环辛烯和四嗪之间的逆电子需求 Diels-Alder 环加成是生物相容的，而且速度非常快。我们利用这种化学方法通过两步协议对细胞表面和活的哺乳动物细胞内部的蛋白质进行位点特异性荧光标记。大肠杆菌硫辛酸连接酶在第一步中将反式环辛烯衍生物位点特异性地连接到感兴趣的蛋白质上，然后在第二步中使用四嗪-荧光团缀合物进行化学选择性衍生。在细胞表面，这种标记具有荧光性且高度敏感。在细胞内部，我们用绿色和红色荧光团实现了细胞骨架蛋白的特异性标记。通过结合 Diels-Alder 环加成，我们拓宽了可以被硫辛酸连接酶靶向的荧光团。

  DOI：

  10.1021/ja209325n
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯酰肼 在 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 tert-butyl (2-(5-oxo-5-((3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)amino)pentanamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于荧光团靶向活细胞内特定蛋白质的 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  反式环辛烯和四嗪之间的逆电子需求 Diels-Alder 环加成是生物相容的，而且速度非常快。我们利用这种化学方法通过两步协议对细胞表面和活的哺乳动物细胞内部的蛋白质进行位点特异性荧光标记。大肠杆菌硫辛酸连接酶在第一步中将反式环辛烯衍生物位点特异性地连接到感兴趣的蛋白质上，然后在第二步中使用四嗪-荧光团缀合物进行化学选择性衍生。在细胞表面，这种标记具有荧光性且高度敏感。在细胞内部，我们用绿色和红色荧光团实现了细胞骨架蛋白的特异性标记。通过结合 Diels-Alder 环加成，我们拓宽了可以被硫辛酸连接酶靶向的荧光团。

  DOI：

  10.1021/ja209325n

文献信息

• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。
• [EN] PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES<br/>[FR] INCORPORATION DE SONDE À MÉDIATION PAR DES ENZYMES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2013148189A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.
• Diels–Alder Cycloaddition for Fluorophore Targeting to Specific Proteins inside Living Cells
  作者：Daniel S. Liu、Anupong Tangpeerachaikul、Ramajeyam Selvaraj、Michael T. Taylor、Joseph M. Fox、Alice Y. Ting

  DOI：10.1021/ja209325n

  日期：2012.1.18

  inverse-electron-demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctenes and tetrazines is biocompatible and exceptionally fast. We utilized this chemistry for site-specific fluorescence labeling of proteins on the cell surface and inside living mammalian cells by a two-step protocol. Escherichia coli lipoic acid ligase site-specifically ligates a trans-cyclooctene derivative onto a protein of interest

  反式环辛烯和四嗪之间的逆电子需求 Diels-Alder 环加成是生物相容的，而且速度非常快。我们利用这种化学方法通过两步协议对细胞表面和活的哺乳动物细胞内部的蛋白质进行位点特异性荧光标记。大肠杆菌硫辛酸连接酶在第一步中将反式环辛烯衍生物位点特异性地连接到感兴趣的蛋白质上，然后在第二步中使用四嗪-荧光团缀合物进行化学选择性衍生。在细胞表面，这种标记具有荧光性且高度敏感。在细胞内部，我们用绿色和红色荧光团实现了细胞骨架蛋白的特异性标记。通过结合 Diels-Alder 环加成，我们拓宽了可以被硫辛酸连接酶靶向的荧光团。