5-oxo-5-(3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenylamino)pentanoic acid | 1353958-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-5-(3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenylamino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-5-(3-(6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenylamino)pentanoic acid；5-Oxo-5-[3-[6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]anilino]pentanoic acid
• CAS: 1353958-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N₅O₃
• 分子量: 431.374
• InChiKey: HQCPHKFTKBYZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-(3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenylamino)pentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在卵巢癌模型中使用生物正交18 F标签的反式-环辛烯进行预靶向PET成像

  摘要：

  在癌症研究中，预靶向正电子发射断层扫描（PET）成像已成为一种有效的两步方法，该方法结合了抗体的出色靶亲和力和选择性以及使用短寿命放射性核素（例如氟18）的优势。一种可能的方法是基于四嗪与反式-环辛烯（TCO）衍生物之间的生物正交逆电子需求的狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应。在这里，我们报道了我们实验室最近开发的18 F标记的小TCO化合物[ 18 F] 1的首次成功使用，以进行预先靶向的免疫PET成像。该研究是在卵巢癌小鼠模型中使用曲妥珠单抗-四嗪偶联物进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00635
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯酰肼 在 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 5-oxo-5-(3-(6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于荧光团靶向活细胞内特定蛋白质的 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  反式环辛烯和四嗪之间的逆电子需求 Diels-Alder 环加成是生物相容的，而且速度非常快。我们利用这种化学方法通过两步协议对细胞表面和活的哺乳动物细胞内部的蛋白质进行位点特异性荧光标记。大肠杆菌硫辛酸连接酶在第一步中将反式环辛烯衍生物位点特异性地连接到感兴趣的蛋白质上，然后在第二步中使用四嗪-荧光团缀合物进行化学选择性衍生。在细胞表面，这种标记具有荧光性且高度敏感。在细胞内部，我们用绿色和红色荧光团实现了细胞骨架蛋白的特异性标记。通过结合 Diels-Alder 环加成，我们拓宽了可以被硫辛酸连接酶靶向的荧光团。

  DOI：

  10.1021/ja209325n

文献信息

• Tetrazine-trans-cyclooctene Ligation for the Rapid Construction of Radionuclide Labeled Probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US20130266512A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种具有放射性核素标记取代基的顺-环辛烯和四氮杂环的Diels-Alder加合物，其中该加合物在动物或人体内形成。一种制备动物或人体器官PET或其他图像的方法包括在动物或人体内形成Diels-Alder加合物。提供了适用于制备加合物的顺-环辛烯和四氮杂环。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。
• Tetrazine-trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of radionuclide labeled probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US10434197B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种反式环辛烯与四嗪的 Diels-Alder 加合物，其中该加合物带有用放射性核素标记的取代基。在动物或人体内生成 PET 或其他器官图像的方法包括在动物或人体内形成 Diels-Alder 加合物。提供了适用于制备加合物的反式环辛烯和四嗪。
• [EN] TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES<br/>[FR] LIGATURE TÉTRAZINE-TRANS-CYCLOOCTÈNE POUR LA CONSTRUCTION RAPIDE DE SONDES MARQUÉES PAR UN RADIONUCLÉIDE
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2012012612A3

  公开（公告）日：2012-05-24
• TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES
  申请人：University Of Delaware

  公开号：EP2595967A2

  公开（公告）日：2013-05-29