2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-chromene | 1393641-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-benzopyran；2-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylchromene
• CAS: 1393641-94-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: SQUCXISWWVXCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的钯催化级联反应，可轻松获得2,2-二芳基2H-色烯。

  摘要：

  已经开发了钯催化的邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的级联反应，这为2，2-二取代的2 H-苯甲基提供了一种简便的方法。钯从芳基到乙烯基位置的迁移是至关重要的，因为原位生产的乙烯基钯中间体可能进一步与重氮化合物反应生成反应性物质，以进行顺序环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00978d

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。