2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one | 443303-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 443303-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HTUDWYQCRPTBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.33h， 以95%的产率得到2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢咔唑及其相关三环吲哚的合成

  摘要：

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.052
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-甲基-2-硝基苯 、 2-(tri-n-butylstannyl)-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A

  摘要：

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00976-1

文献信息

• Novel palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones
  作者：Tricia L. Scott、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00072-2

  日期：2002.2

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to carbazolones, an intermolecular Stille coupling followed by a recently developed palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation. A number of functionalized 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones were prepared using this sequence. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.