5-Iodo-2,3-dimethoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)pyridine | 1184940-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Iodo-2,3-dimethoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)pyridine
• CAS: 1184940-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₆
• 分子量: 385.156
• InChiKey: YHNQRJSCTSCMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2,3-dimethoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)pyridine 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,4S,5S)-4,5,6-trichloro-1-(5,6-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)pyridin-3-yl)-2-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C-氯和甲基取代基的生物立体交换：ATPENA5类似物的合成和初步生物学研究

  摘要：

  描述了两种天然存在的氯化抗真菌剂，atpenin A5的类似物的不对称合成和初步生物学研究。这些类似物是根据atpenin A5侧链中的Cl→CH 3或H 3 C→Cl交换选择的。氯和甲基取代基的互换产生了具有相同IC 50值的络合物II抑制剂。这表明可以在脂肪族环境中实现Cl↔Me生物立体交换。

  DOI：

  10.1002/anie.201511672

文献信息

• Structure–activity relationship studies of atpenin A5 analogs with chemical modification of the side chain moiety
  作者：Masaki Ohtawa、Keisuke Yano、Atsuyoshi Miyao、Tohru Hiura、Kouhei Sugiyama、Shiho Arima、Kiyoshi Kita、Satoshi Omura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.026

  日期：2019.4

  We designed and synthesized new atpenin A5 analogs for SAR study. Most of the analogs lacked one or several functional groups in the side chain of atpenin A5, and the stereoisomers proved to be weak nematode complex II inhibitors. However, we determined that 4-epi-atpenin A5 was a potent nematode complex II inhibitor comparable to atpenin A5. Therefore, 4-epi-atpenin A5 is expected to become a new

  我们设计和合成了新的atpenin A5类似物用于SAR研究。大多数类似物在atpenin A5的侧链中缺少一个或几个官能团，并且立体异构体被证明是弱线虫复合物II抑制剂。但是，我们确定了4- epi- atpenin A5是一种有效的线虫复合物II抑制剂，与atpenin A5相当。因此，预期4-表位-atpenin A5将成为杀线虫剂开发中的新的先导化合物。
• 種選択的な電子伝達系の複合体ＩＩ阻害活性を有する新規アトペニン類縁体
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2016121072A

  公开（公告）日：2016-07-07

  【課題】寄生虫に対する種選択性が高い、電子伝達系の複合体II阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、式（I）：で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物に関する。【選択図】なし

  The task is to provide a novel compound with high species selectivity against parasites and inhibitory activity on the complex II of the electron transfer system. The present invention relates to a compound represented by formula (I) or its salt, or a solvate thereof. No selection figure is provided.
• Stereoselective Total Synthesis of Atpenins A4 and B, Harzianopyridone, and NBRI23477 B
  作者：Masaki Ohtawa、Kouhei Sugiyama、Tohru Hiura、Shujiro Izawa、Kazuro Shiomi、Satoshi Omura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1248/cpb.c12-00266

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of atpenins A4 (2) and B (3), harzianopyridone (4), and NBRI23477 B (5) have been developed using a convergent approach involving the coupling reaction of a common iodopyridine with an aldehyde corresponding to the appropriate side chain of the desired compound. Furthermore, the absolute configurations of atpenin B (3), harzianopyridone (4), and NBRI23477 B (5) have been unambiguously determined.

  利用一种收敛方法，即普通碘吡啶与对应于所需化合物适当侧链的醛发生偶联反应，开发出了立体选择性全合成阿替匹灵 A4 (2) 和 B (3)、hazianopyridone (4) 以及 NBRI23477 B (5)。此外，还明确确定了阿替匹林 B (3)、哈嗪吡啶酮 (4) 和 NBRI23477 B (5) 的绝对构型。