Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-S(CH2)2CONH2 | 888788-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-S(CH2)2CONH2
• 英文别名: S-(3-amino-3-oxopropyl) (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanethioate
• CAS: 888788-32-7
• 化学式: C₃₄H₅₅N₉O₈S
• 分子量: 749.932
• InChiKey: IKZSHKTUZVYSAF-QPGFMSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-S(CH2)2CONH2 在 palladium/alumina 氢气 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 胍 、 苯硫酚 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽连接

  摘要：

  从现成的材料中化学合成糖肽和糖蛋白为获得用于结构和功能研究的均质产品提供了一条有吸引力的途径。基于天然化学连接的糖肽和糖蛋白的化学合成代表了合成天然糖肽结构的有用方法之一。在这里，我们描述了一种允许从不含半胱氨酸的肽合成糖肽的方法。该方法使用肽硫酯和糖肽，其中糖部分在 C-2 位置用硫醇手柄修饰。连接反应完成后，硫醇手柄可以用 H2/金属还原为乙酰胺部分，提供未修饰的糖肽。一起，

  DOI：

  10.1021/ja061165w
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 3-(三苯甲硫基)丙酸 、 Boc-L-酪氨酸 、 乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Val-S(CH2)2CONH2
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽连接

  摘要：

  从现成的材料中化学合成糖肽和糖蛋白为获得用于结构和功能研究的均质产品提供了一条有吸引力的途径。基于天然化学连接的糖肽和糖蛋白的化学合成代表了合成天然糖肽结构的有用方法之一。在这里，我们描述了一种允许从不含半胱氨酸的肽合成糖肽的方法。该方法使用肽硫酯和糖肽，其中糖部分在 C-2 位置用硫醇手柄修饰。连接反应完成后，硫醇手柄可以用 H2/金属还原为乙酰胺部分，提供未修饰的糖肽。一起，

  DOI：

  10.1021/ja061165w

文献信息

• Sugar-Assisted Ligation of N-Linked Glycopeptides with Broad Sequence Tolerance at the Ligation Junction
  作者：Ashraf Brik、Simon Ficht、Yu-Ying Yang、Clay S. Bennett, and、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja065601q

  日期：2006.11.1

  novel method for the synthesis of N-linked glycopeptides using the sugar-assisted ligation strategy from cysteine free peptides is presented. The ligation junction tolerates a variety of amino acids, favoring less hindered amino acids and those with side chains that could serve as a general base in the ligation pathway. Since our approach allows the ligation of difficult junctions, the method could

  提出了一种使用糖辅助连接策略从半胱氨酸游离肽合成 N 连接糖肽的新方法。连接点耐受多种氨基酸，有利于受阻较少的氨基酸和具有侧链的氨基酸，可作为连接途径中的一般碱基。由于我们的方法允许连接困难的连接，该方法可用于通过酶促去除糖部分来合成大肽。或者，可以使用糖基转移酶合成更复杂的糖肽。总之，这一系列反应应该适合糖肽和糖蛋白及其去糖基化产物的合成。
• Sugar-Assisted Glycopeptide Ligation
  作者：Ashraf Brik、Yu-Ying Yang、Simon Ficht、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja061165w

  日期：2006.5.1

  for the synthesis of glycopeptides from cysteine-free peptides. This method utilizes a peptide thioester and a glycopeptide in which the sugar moiety is modified with a thiol handle at the C-2 position. Upon completion of the ligation reaction, the thiol handle can be reduced with H2/metal to the acetamide moiety, furnishing the unmodified glycopeptides. Together, this sequence of reactions displays

  从现成的材料中化学合成糖肽和糖蛋白为获得用于结构和功能研究的均质产品提供了一条有吸引力的途径。基于天然化学连接的糖肽和糖蛋白的化学合成代表了合成天然糖肽结构的有用方法之一。在这里，我们描述了一种允许从不含半胱氨酸的肽合成糖肽的方法。该方法使用肽硫酯和糖肽，其中糖部分在 C-2 位置用硫醇手柄修饰。连接反应完成后，硫醇手柄可以用 H2/金属还原为乙酰胺部分，提供未修饰的糖肽。一起，