Benzoic acid (R)-1,5-dimethyl-hex-4-enyl ester | 220273-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1,5-dimethyl-hex-4-enyl ester
• 英文别名: [(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl] benzoate
• CAS: 220273-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: TWUVEVGSOSSNEO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1,5-dimethyl-hex-4-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(R)-(-)-6-甲基-5-烯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Pheromone (R)-(–)-Sulcatol, and Its Enantiopure (R)- and (S)-1-Mono-, -1,1-Di-, and -1,1,1-Trifluoro Analogues[1]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<117::aid-ejoc117>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S)-1,5-dimethyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-hex-4-enyl ester 在 镍 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-1,5-dimethyl-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Pheromone (R)-(–)-Sulcatol, and Its Enantiopure (R)- and (S)-1-Mono-, -1,1-Di-, and -1,1,1-Trifluoro Analogues[1]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<117::aid-ejoc117>3.0.co;2-i

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Hydrooxygenation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Xintuo Yang、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02753

  日期：2022.5.11

  A novel Pd(II)-catalyzed enantioselective Markovnikov hydrooxygenation of unactivated terminal alkenes using a substituted pyridinyl oxazoline (Pyox) ligand has been developed. Herein it was discovered that the (EtO)2MeSiH/BQ redox system is vital for the highly selective and efficient hydrooxygenation, where the alkylpalladium(II) species generated from enantioselective oxypalladation step is reduced

  已经开发了一种使用取代的吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对未活化末端烯烃进行新型 Pd(II) 催化的对映选择性马尔科夫尼科夫加氢氧化反应。在此发现 (EtO) 2 MeSiH/BQ 氧化还原系统对于高选择性和高效的加氢氧化至关重要，其中对映选择性氧化钯化步骤产生的烷基钯 (II) 物质被硅烷还原。该方法提供了从易于获得的烯烃中高效获得光学纯醇酯的方法，具有优异的对映选择性，并具有广泛的底物范围。
• Stereoselective Synthesis of the Pheromone (R)-(–)-Sulcatol, and Its Enantiopure (R)- and (S)-1-Mono-, -1,1-Di-, and -1,1,1-Trifluoro Analogues[1]
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<117::aid-ejoc117>3.0.co;2-i

  日期：1999.1