(-)-(1R,2S,1'S)-1-1',2'-dihydroxyethyl-2-1"-hydroxy-1"-methylethyl-1-methylcyclobutane | 153530-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,1'S)-1-1',2'-dihydroxyethyl-2-1"-hydroxy-1"-methylethyl-1-methylcyclobutane
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclobutyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 153530-81-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: WUUTVVFWUFRWGW-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,1'S)-1-1',2'-dihydroxyethyl-2-1"-hydroxy-1"-methylethyl-1-methylcyclobutane 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-2-1'-hydroxy-1'-methylethyl-1-methyl-1-vinylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(-)-(1R,2S,1'S)-1-1',2'-dihydroxyethyl-2-1"-hydroxy-1"-methylethyl-1-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2

文献信息

• Diastereoselective and highly efficient radical approach to (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77178-4

  日期：1994.4

  The pure enantiomers (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol are prepared by a highly efficient radical deoxygenation under mild conditions of secondary hydroxyl groups.

  制备了纯对映体（1S，6R）和（1R，6S）-2,2,6-三甲基-3-氧杂双环[4.2.0]十八烷，是合成（+）和（-）-大醇的关键中间体在仲羟基的温和条件下通过高效自由基脱氧反应
• Highly efficient and diastereoselective approaches to (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00958-2

  日期：1996.1

  Two new routes to (+)-grandisol and three new routes to (−)-grandisol are described All of them are highly efficient and diastereoselective The common starting material is an easily available homochiral butenolide

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯