(5E)-hept-5-ene-1,3-diyne | 61121-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5E)-hept-5-ene-1,3-diyne
• 英文别名: (E)-5-hepten-1,3-diyne；trans-Hepten-(5)-diin-(1.3)；Hepten-(5)-diin-(1.3)；trans-Hept-5-en-1,3-diin；hept-5t-ene-1,3-diyne；(E)-hept-5-en-1,3-diyne
• CAS: 61121-17-3
• 化学式: C₇H₆
• 分子量: 90.1246
• InChiKey: TXJLPLPBOFYCNP-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-hept-5-ene-1,3-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraene-1,9,11-triyne
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective methodology for the synthesis of dihydroxerulin and xerulin, potent inhibitors of the biosynthesis of cholesterol

  摘要：

  A new stereoselective methodology for the synthesis of both dihydroxerulin and xerulin has been devised. The key step required cross-coupling reactions between the bromo trienyne, (1E,3E,5E)-l-bromo-8-trimethylsilyl-1,3,5-octatrien-7-yne and the appropriate conjugated diynes. The palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the resulting polyenynes with (Z)-3-iodo-2-propenoic acid led directly to dihydroxerulin or xerulin with a high degree of stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.085
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-1-trimethylsilyl-hept-5-ene-1,3-diyne 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(5E)-hept-5-ene-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective methodology for the synthesis of dihydroxerulin and xerulin, potent inhibitors of the biosynthesis of cholesterol

  摘要：

  A new stereoselective methodology for the synthesis of both dihydroxerulin and xerulin has been devised. The key step required cross-coupling reactions between the bromo trienyne, (1E,3E,5E)-l-bromo-8-trimethylsilyl-1,3,5-octatrien-7-yne and the appropriate conjugated diynes. The palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the resulting polyenynes with (Z)-3-iodo-2-propenoic acid led directly to dihydroxerulin or xerulin with a high degree of stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.085

文献信息

• Bohlmann,F.; Bresinsky,E., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1209 - 1212
  作者：Bohlmann,F.、Bresinsky,E.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F.; Niedballa,B., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1936 - 1939
  作者：Bohlmann,F.、Niedballa,B.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZE K.; PFULLER U.; RAABE F.; MUHLSTADT M., Z. CHEM., 1977, 17, NO 7, 257-259
  作者：SCHULZE K.、 PFULLER U.、 RAABE F.、 MUHLSTADT M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图