(R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 136522-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-methanol；(R)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 136522-85-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VHFPDSDOOGPPBS-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 23.5h， 生成 1,3-Bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane from (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane

  摘要：

  Selective transformations of diethyl (R)-malate afforded (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 7 in reasonable yield. Subsequent synthesis of (2S,6R,8S)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 11 was achieved using precursor 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00517-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane from (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane

  摘要：

  Selective transformations of diethyl (R)-malate afforded (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 7 in reasonable yield. Subsequent synthesis of (2S,6R,8S)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 11 was achieved using precursor 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00517-4

文献信息

• VAN, DER EYCKEN E.;DE, WILDE H.;DEPREZ, L.;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4759-4760
  作者：VAN, DER EYCKEN E.、DE, WILDE H.、DEPREZ, L.、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane from (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  作者：Sandrine Sauret-Cladière、Georges Jeminet

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00517-4

  日期：1997.2

  Selective transformations of diethyl (R)-malate afforded (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 7 in reasonable yield. Subsequent synthesis of (2S,6R,8S)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 11 was achieved using precursor 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.