(4,6-Dichloro-5-pyrimidinyl){1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}methanone | 1424939-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4,6-Dichloro-5-pyrimidinyl){1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}methanone
• 英文别名: (4,6-dichloropyrimidin-5-yl)-[1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-4-yl]methanone
• CAS: 1424939-66-1
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂F₃N₄O
• 分子量: 401.175
• InChiKey: ADBPZCGQNKNBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-Dichloro-5-pyrimidinyl){1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}methanone 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(azetidin-1-yl)-1-methyl-3-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和并行化学在识别有效，选择性和脑渗透性磷酸二酯酶2A抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道，磷酸二酯酶2A（PDE2A）抑制剂在临床前认知模型中具有体内活性。为了更全面地探索PDE2A抑制的生物学特性，我们寻求鉴定与当前文献化合物相比具有增强的脑渗透性的有效PDE2A抑制剂。在应用估计的人体剂量计算的同时，利用合成化学和基于结构的药物设计，可以产生出高效，选择性，脑渗透性化合物71（PF-05085727），其对体内生化变化的影响与对PDE2A的抑制以及NMDA拮抗剂对啮齿类动物的影响的行为和电生理逆转相称。此数据支持PDE2A抑制剂增强NMDA信号的能力，以及它们对临床认知指征的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00397
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4,6-Dichloro-5-pyrimidinyl){1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和并行化学在识别有效，选择性和脑渗透性磷酸二酯酶2A抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道，磷酸二酯酶2A（PDE2A）抑制剂在临床前认知模型中具有体内活性。为了更全面地探索PDE2A抑制的生物学特性，我们寻求鉴定与当前文献化合物相比具有增强的脑渗透性的有效PDE2A抑制剂。在应用估计的人体剂量计算的同时，利用合成化学和基于结构的药物设计，可以产生出高效，选择性，脑渗透性化合物71（PF-05085727），其对体内生化变化的影响与对PDE2A的抑制以及NMDA拮抗剂对啮齿类动物的影响的行为和电生理逆转相称。此数据支持PDE2A抑制剂增强NMDA信号的能力，以及它们对临床认知指征的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00397