Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,8aR)-1-hydroxymethyl-4a-methyl-6-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester | 351538-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,8aR)-1-hydroxymethyl-4a-methyl-6-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(4aR,8aR)-1-(hydroxymethyl)-4a-methyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 351538-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 340.364
• InChiKey: QTUPZRJXOFUBMI-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,8aR)-1-hydroxymethyl-4a-methyl-6-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-wilforonide
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 [(1S,2S,5R)-2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,8aR)-1-hydroxymethyl-4a,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl ester 、 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,8aR)-1-hydroxymethyl-4a-methyl-6-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p

文献信息

• First Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Wilforonide by Using Chiral Auxiliaries Derived from the Same Chiral Source
  作者：Dan Yang、Ming Xu

  DOI：10.1021/ol015722p

  日期：2001.6.1

  [see structure]. The first enantioselective syntheses of both (+)-wilforonide (>98% ee) and (-)-wilforonide (>98% ee) have been accomplished by employing chiral auxiliaries derived from the same chiral source, (R)-pulegone. The bicyclic skeleton of wilforonide was constructed by using Mn(III)-based oxidative radical cyclization reactions of chiral beta-keto esters. The absolute configuration of natural

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。