Z-L-Tyr-Gly-Gly-Phe-OCH2CN | 114635-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Tyr-Gly-Gly-Phe-OCH2CN
• 英文别名: Z-Tyr-Gly-Gly-Phe-OCH2CN；cyanomethyl (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 114635-38-0
• 化学式: C₃₂H₃₃N₅O₈
• 分子量: 615.643
• InChiKey: SSIGPAPRWGBGIZ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰胺 、 Z-L-Tyr-Gly-Gly-Phe-OCH2CN 生成 N-苄氧羰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  WEST, J. BLAIR;SCHOLTEN, JEFF;STOLOWICH, N. J.;HOGG, JOHN L.;SCOTT, A. I.+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3709-3710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycyl]-glycine 、 cyanomethyl phenylalaninate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到Z-L-Tyr-Gly-Gly-Phe-OCH2CN
  参考文献：
  名称：

  酶作为合成催化剂：天然和改性胰凝乳蛋白酶的机理和活性位点考虑

  摘要：

  本文描述了{α}-胰凝乳蛋白酶和（Met{sub 192}-亚砜）-{α}-胰凝乳蛋白酶在动力学控制过程（即氨解）中催化的肽合成的机理研究以及两种酶在不同的条件。确定了与水竞争酰基酶中间体的各种亲核试剂（包括 D-和 L-氨基酸）的分配参数。这些参数提供了对天然酶和氧化酶的活性位点几何形状的深入了解。在{α}-甲基-{α}-硝基酯的水解中具有D-异构体选择性的{α}-糜蛋白酶用于合成DL假肽。分子模型与动力学结果一起用于解释由天然酶和修饰酶催化的水解和合成中的异常现象。在活性位点组氨酸的 {epsilon}{sub 2}-N 处甲基化的 {α}-胰凝乳蛋白酶被证明是动力学控制过程中肽合成的有效催化剂。没有观察到肽键水解。

  DOI：

  10.1021/ja00169a043

文献信息

• Biosynthetic uses of thermostable proteases
  申请人：Genex Corporation

  公开号：US05116741A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The invention relates to the novel use of mutants of subtilisin in organic syntheses reactions in non-native environments. Especially the invention relates to methods for the use of mutant subtilisins in organic solvents for the catalysis of reactions involving ester formation and cleavage, including acylations and deacylations, and amidations and deamidations. The methods provide novel strategies which are useful in the synthesis of deoxynucleosides, dideoxynucleosides, peptides, sugars and the like.

  本发明涉及亚丁酶突变体在非天然环境中有机合成反应的新用途。特别是，本发明涉及使用突变亚丁酶在有机溶剂中催化酯的形成和裂解，包括酰化和脱酰化以及酰胺化和脱胺化的反应的方法。这些方法提供了新的策略，对于合成去氧核苷、二去氧核苷、肽、糖等物质非常有用。