2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α,β-D-ribofuranosyl amine | 1174015-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α,β-D-ribofuranosyl amine
• CAS: 1174015-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: ZGOVVJJTCQBLNU-BYBOBHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α,β-D-ribofuranosyl amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium methylate 、 2H-tetrazole 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 benzyl (2-(((3aR,4S,6R,6aR)-6-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Glycinamide Ribonucleotide

  摘要：

  A practical nine-step synthesis of an alpha-/beta-anomeric mixture of glycinamide ribonucleotide (GAR) has been developed. The synthesis was accomplished in nine steps from D-ribose and occurred in 9.5% overall yield. The route as devised provided material on the multi-milligram scale.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)50
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α,β-D-ribofuranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Glycinamide Ribonucleotide

  摘要：

  A practical nine-step synthesis of an alpha-/beta-anomeric mixture of glycinamide ribonucleotide (GAR) has been developed. The synthesis was accomplished in nine steps from D-ribose and occurred in 9.5% overall yield. The route as devised provided material on the multi-milligram scale.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)50

文献信息

• Synthesis of new ribosylated Asn building blocks as useful tools for glycopeptide and glycoprotein synthesis
  作者：M. Angeles Bonache、Francesca Nuti、Alexandra Le Chevalier Isaad、Feliciana Real-Fernández、Mario Chelli、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.124

  日期：2009.7

  We performed the first synthesis of new Asn derivatives bearing α- or β-ribose as pure anomers, linked by an N-glycosidic bond, on the side chain of the Asn residue orthogonally protected for Fmoc/tBu SPPS, by an efficient five-step strategy with a global yield of 73% starting from d-ribose. These building blocks are obtained in a large scale and can be useful tools for glycopeptide and glycoproteins

  我们进行了新的Asn衍生物的首次合成，该衍生物带有α-或β-核糖为纯异构体，并通过N-糖苷键连接在通过Fmoc / t Bu SPPS正交保护的Asn残基的侧链上，通过有效的五-从d-核糖开始的分步策略，全球收率达73％。这些构件是大规模获得的，并且可以是用于糖肽和糖蛋白合成的有用工具。