tert-butyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 1499080-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 1499080-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: YBERBPPYUSVIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-[2-(6-aminohexyl)-2H-tetrazol-5-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-咪唑基和ω-四唑基烷基氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：生物活性和体外代谢稳定性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，可终止内源性大麻素（如anandamide）的镇痛和抗炎作用。在此，研究了一系列新的FAAH芳基N-（ω-咪唑基和ω-四唑基烷基）氨基甲酸酯抑制剂的结构活性关系。结果是，如果连接到氨基甲酸酯氧原子上的苯基残基被吡啶3-3-基部分取代，则抑制效力会显着提高。活性最高的化合物的IC 50值在低纳摩尔范围内。另外，对这些抑制剂的代谢特性进行了研究。在大鼠肝脏匀浆和猪血浆中，其降解程度显示出强烈依赖于与氨基甲酸酯键合的芳基残基的种类以及与氨基甲酸酯基团与杂环系统连接的烷基间隔基的长度和类型。在酯酶抑制剂的帮助下，已表明在猪血浆中，类似羧酸酯酶和对氧磷酶参与了氨基甲酸酯的裂解。此外，还发现高活性的吡啶基-3-基氨基甲酸酯与白蛋白发生反应，从而导致共价白蛋白加合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500445
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酸叔丁酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到tert-butyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-咪唑基和ω-四唑基烷基氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：生物活性和体外代谢稳定性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，可终止内源性大麻素（如anandamide）的镇痛和抗炎作用。在此，研究了一系列新的FAAH芳基N-（ω-咪唑基和ω-四唑基烷基）氨基甲酸酯抑制剂的结构活性关系。结果是，如果连接到氨基甲酸酯氧原子上的苯基残基被吡啶3-3-基部分取代，则抑制效力会显着提高。活性最高的化合物的IC 50值在低纳摩尔范围内。另外，对这些抑制剂的代谢特性进行了研究。在大鼠肝脏匀浆和猪血浆中，其降解程度显示出强烈依赖于与氨基甲酸酯键合的芳基残基的种类以及与氨基甲酸酯基团与杂环系统连接的烷基间隔基的长度和类型。在酯酶抑制剂的帮助下，已表明在猪血浆中，类似羧酸酯酶和对氧磷酶参与了氨基甲酸酯的裂解。此外，还发现高活性的吡啶基-3-基氨基甲酸酯与白蛋白发生反应，从而导致共价白蛋白加合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500445