Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(3,5-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 263148-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(3,5-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(3,5-dioxothiomorpholin-4-yl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 263148-84-1
• 化学式: C₅₀H₅₅NO₁₅S
• 分子量: 942.05
• InChiKey: USJSIKSDBYODQB-PFUAZTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(3,5-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺的N-巯基糖基衍生物作为糖基供体1

  摘要：

  O-乙酰化葡糖胺的N-硫二糖基（TDG）保护可以很容易地用硫代二乙醇酸酐进行，然后用乙酸酐在吡啶中处理。随后与乙酸肼反应，然后用三氯乙腈进行碱催化活化，得到N- TDG保护的葡糖胺供体3。用TMSOTf作为催化剂，将受体8和5在二氯甲烷中的糖基化得到高产率的β-糖苷6和9。对于TDG裂解，用MeONa / MeOH处理，然后用Bu 3 SnH / AIBN进行自由基脱硫，再用Ac 2进行乙酰化使用了O /吡啶，从而以方便的高产率方法得到了含N-乙酰基葡糖胺的化合物7和10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02136-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(3,5-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(3,5-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺的N-巯基糖基衍生物作为糖基供体1

  摘要：

  O-乙酰化葡糖胺的N-硫二糖基（TDG）保护可以很容易地用硫代二乙醇酸酐进行，然后用乙酸酐在吡啶中处理。随后与乙酸肼反应，然后用三氯乙腈进行碱催化活化，得到N- TDG保护的葡糖胺供体3。用TMSOTf作为催化剂，将受体8和5在二氯甲烷中的糖基化得到高产率的β-糖苷6和9。对于TDG裂解，用MeONa / MeOH处理，然后用Bu 3 SnH / AIBN进行自由基脱硫，再用Ac 2进行乙酰化使用了O /吡啶，从而以方便的高产率方法得到了含N-乙酰基葡糖胺的化合物7和10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02136-x