Methyl 2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate | 741292-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
• 英文别名: methyl 2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 741292-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KASBMOHJXHMLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate 在 氰化钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到螺[环己烷-1,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于杂化克莱森重排的新螺环羟吲哚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种新的制备螺环羟吲哚的方法。具有[3,3]-σ烯醇酸酯重排的特征，该三步法将羧酸原料转化为氧化烯产物，总产率为52-76％。烯醇化物重排步骤在-78摄氏度下进行，可轻松获得以前难以制备的羟吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol0491888
• 作为产物：
  描述：

  (N-methoxycarbonylanilino) cyclohexanecarboxylate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于杂化克莱森重排的新螺环羟吲哚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种新的制备螺环羟吲哚的方法。具有[3,3]-σ烯醇酸酯重排的特征，该三步法将羧酸原料转化为氧化烯产物，总产率为52-76％。烯醇化物重排步骤在-78摄氏度下进行，可轻松获得以前难以制备的羟吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol0491888

文献信息

• New Spirocyclic Oxindole Synthesis Based on a Hetero Claisen Rearrangement
  作者：Zhan Mao、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1021/ol0491888

  日期：2004.7.1

  see text] A new method for preparing spirocyclic oxindoles is presented. Featuring a [3,3]-sigmatropic enolate rearrangement, the three-step process converts carboxylic acid starting materials to oxidnole products in overall yields of 52-76%. The enolate rearrangement step occurs at -78 degrees C and provides easy access to oxindole products that have previously been difficult to prepare.

  [反应：见正文]提出了一种新的制备螺环羟吲哚的方法。具有[3,3]-σ烯醇酸酯重排的特征，该三步法将羧酸原料转化为氧化烯产物，总产率为52-76％。烯醇化物重排步骤在-78摄氏度下进行，可轻松获得以前难以制备的羟吲哚产物。