D-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxybenzyl-myo-inositol | 173672-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxybenzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 173672-85-0
• 化学式: C₄₅H₅₀O₁₀
• 分子量: 750.886
• InChiKey: PWZGAMVPWKWHTN-RZHNLWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxybenzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-isopropylethylamino 1H-tetrazole 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 Butyric acid (S)-1-butyryloxymethyl-3-[hydroxy-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyloxy)-phosphoryl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯的水溶性，不可水解的膦酸酯类似物的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972046p
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R,6S)-5-benzyloxy-6-methoxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidenemethyl ester 在 palladium dichloride sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 D-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Novel synthesis of enantiomerically pure natural inositols and their diastereomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02230-8

  日期：1998.12

  A novel synthesis of all stereoisomers of natural inositols has been developed. The key strategy is the stereoselective reduction of substituted β-hydroxy cyclohexanones, which are prepared from a variety of 6-O-acetyl 5-enopyranosides via Ferrier-II reaction catalyzed by palladium chloride. The utility of this approach is demonstrated by the synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)(IP3).

  已经开发了天然肌醇的所有立体异构体的新颖合成。关键策略是取代的β-羟基环己酮的立体选择性还原，该取代的β-羟基环己酮是通过氯化钯催化的Ferrier-II反应，由多种6 - O-乙酰基5-enopyranosides制备的。该方法的效用是由D-合成证明肌肌醇1,4,5-三（磷酸酯）（IP 3）。
• Synthesis of a tritium-labelled diether analog of phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate
  作者：Jian Chen、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199703)39:3<251::aid-jlcr964>3.0.co;2-y

  日期：1997.3

  The synthesis of 1-(1,2-O-diundecyl-sn-glycerylphosphoryl) 4,5-D-myo-inosityl bisphosphate and its tritiated analog are described. The convergent synthesis employed optically-pure inositol and glycerol derivatives. In the final step, hydrogenation of an alkenyl chain gave the saturated diether PIP2 and tritiation gave the high-specific activity, tritium-labelled analog.
• Synthesis of d-myo-P-1-(O-Aminopropyl)-Inositol-1,4,5-trisphosphate affinity probes from α-d-glucose
  作者：György Dormán、Jian Chen、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01893-m

  日期：1995.11

  D-myo-P-1-(O-3-Aminopropyl)-Ins(1,4,5)P-3 has been synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. This optically-pure tethered IP3 derivative has been converted to a selective photoaffinity label for modification of the ligand binding site of IP3 receptor proteins.
• Synthesis of Photoactivatable 1,2-<i>O-</i>Diacyl-<i>sn-</i>glycerol Derivatives of 1-<scp>l</scp>-Phosphatidyl-<scp>d</scp>-<i>myo</i>-inositol 4,5-Bisphosphate (PtdInsP₂) and 3,4,5-Trisphosphate (PtdInsP₃)
  作者：Jian Chen、Adam A. Profit、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo960895r

  日期：1996.1.1

  Photoactivatable analogues of 1-L-phosphatidyl-D-myo-inositol 4,5-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2 or PtdInsP(2)) and the corresponding 3,4,5-trisphosphate (PtdIns(3,4,5)P-3 or PtdInsP(3)) were prepared from the two chiral precursors, methyl a-D-glucopyranoside and 1,2-isopropylidene-sn-glycerol. Two key synthetic transformations included the Ferrier rearrangement reaction to construct the optically-pure inositol skeleton and the sequential acylation of the primary and secondary hydroxyl groups on the glycerol derivatives. The sn-1-O-(6-aminohexanoyl) PtdInsP(2) and PtdInsP(3) derivatives were further modified to contain benzophenone photophores in unlabeled and high specific activity tritium-labeled forms.