S-甲基-L-半胱氨酸亚砜 | 6853-87-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-L-半胱氨酸亚砜
• 中文别名: S-甲基半胱氨酸亚砜；硫位S-甲基-L-半胱氨酸硫氧化物
• 英文名称: methiin
• 英文别名: S-methyl-L-cysteine sulfoxide；(+)-S-methyl-L-cysteine sulphoxide；3-methylsulfinyl-L-alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-methylsulfinylpropanoate
• CAS: 6853-87-8
• 化学式: C₄H₉NO₃S
• 分子量: 151.186
• InChiKey: ZZLHPCSGGOGHFW-BUKSALPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  428.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸亚砜 在 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Shinji; Takahashi, Kazuko; Ikeda, Mikiko, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 3, p. 370 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到S-甲基-L-半胱氨酸亚砜
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基化后，通过气相色谱-质谱法测定S-甲基-，S-丙基-和S-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜。

  摘要：

  气相色谱-质谱法测定S-甲基-L-半胱氨酸亚砜（1），S-丙基-L-半胱氨酸亚砜（2）和S-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜（3）描述了葱属中的化合物。目标氨基酸被转化为叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。产物在氨基和羧基以及另外的氧原子上被甲硅烷基化，并在非极性毛细管柱上分离。通过质谱法证实已经发生了三个叔丁基二甲基甲硅烷基的掺入，这给出了一个m / z 302片段作为碱基峰（氨基酸侧链消除离子）和m / z 436（1），464（2）或462（3）为主要峰（叔丁基官能团消除了离子），通过电子碰撞电离。在选定的离子监测下，分别在m / z 436（1）和m / z 464（2）下进行的1和2的检出限确定为每次进样0.3 ng和1.8 ng。为了从洋葱的溶剂提取物中（作为代表性的食物原料）洋葱中清除分析物，对样品溶液进行固相萃取。将来自Sep-Pak C（18）柱的洗脱液应用于Bond Elut SCX柱（H（+）形式），然后用0

  DOI：

  10.1021/jf020166e

文献信息

• Engineered Citrobacter freundii methionine γ-lyase effectively produces antimicrobial thiosulfinates
  作者：Elena A. Morozova、Vitalia V. Kulikova、Alexei N. Rodionov、Svetlana V. Revtovich、Natalya V. Anufrieva、Tatyana V. Demidkina

  DOI：10.1016/j.biochi.2016.07.007

  日期：2016.9

  S-substituted l-cysteine sulfoxides is increased by about an order of magnitude compared to the wild type MGL. The antibacterial activity of C115H MGL mixtures with a number of sulfoxides was assessed against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The bacteriostatic effect was more pronounced against Gram-positive than against Gram-negative bacteria, while antibacterial potential proved to be quite similar

  最近已证明了弗氏柠檬酸蛋氨酸γ-裂合酶（MGL）与新底物L-蛋氨酸和S-（烷基/烯丙基）-1-半胱氨酸亚砜的混合物产生的硫代亚磺酸盐的抗菌活性（Anufrieva et al。，2015 ）。这为合理设计新型生物技术相关的抗菌药物生产商开辟了道路。为了增加酶对亚砜的效率，获得了MGL的突变形式，其中用丙氨酸（C115A MGL）和组氨酸（C115H MGL）代替了活性位点半胱氨酸115。组氨酸替代半胱氨酸115会导致突变酶在生理底物的γ消除反应中失去活性，而特征底物的β消除反应则持续存在。然而，与野生型MGL相比，C115H MGL在S取代的L-半胱氨酸亚砜的β-消除反应中的催化效率提高了大约一个数量级。评估了具有多种亚砜的C115H MGL混合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。对革兰氏阳性菌的抑菌作用比对革兰氏阴性菌的抑菌作用更明显，而抗菌潜力被证明是非常相似的。因此，突变酶C115H
• In Vitro Biogeneration of Pure Thiosulfinates and Propanethial-<i>S</i>-oxide
  作者：Cunxi Shen、Kirk L. Parkin

  DOI：10.1021/jf000711g

  日期：2000.12.1

  derived from a single ACSO, and a preparation containing a mixture of four thiosulfinate species was derived from reaction mixtures employing binary ACSO substrate systems. Identities of homologous thiosulfinates and PTSO were confirmed by 1H NMR. This approach has the potential to be used as a preparative tool for yielding pure thiosulfinates and PTSO to facilitate the study of chemical and biological properties

  开发了一个模型反应系统，使用分离的蒜氨酸酶（EC 4.4.1.4）和分离的或合成的烷基（烯）基-L-半胱氨酸亚砜（ACSO）生成纯硫代亚磺酸盐和丙烷硫氧化物（PTSO）。在21-23摄氏度下3小时后，反应收率范围为30％至60％，并将有机硫反应产物萃取到CHCl3中，以制得具有受控组成的产物制剂。纯的硫代亚磺酸盐或PTSO来源于单一的ACSO，而含有四种硫代亚磺酸盐物质的混合物的制备则来自采用二元ACSO底物系统的反应混合物。同源硫代亚磺酸盐和PTSO的身份通过1 H NMR确认。
• 一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚 砜的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN104140384B

  公开（公告）日：2016-07-20

  一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液、R基团（烷基、链烯基）来源物顺序加入无水乙醇中反应合成粗ACSs，对ACSs重结晶提纯，然后氧化为ACSOs，经分步结晶得到天然状态的右旋ACSOs；通过更换R基团来源物以合成葱属植物含有的不同种类的ACSO；用分步结晶法分离了外消旋体中的对映异构体，得到天然ACSOs右旋物，具有旋光性。与传统提取法相比本法产量高，纯度高，避免传统提取的复杂过程，且产物具有光学活性，物理性质接近天然提取物。产物用于保健品，医药品等领域，发挥ACSOs的抗菌、抗癌、降血脂等功效，或作中间体如合成葱属植物的活性成分二烯丙基硫代亚磺酸酯。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ALLIUM EXTRACTS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS OU SE RAPPORTANT À DES EXTRAITS D'ALLIUM
  申请人：LEPTREX LTD

  公开号：WO2015008019A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to improvements in or relating to Allium extracts. In particular, it relates to improvements in or relating to extending the therapeutic half- life or duration of Allium extracts. The invention also relates to the synthesis of certain thiosulfinate compounds, especially to the synthesis of methyl allyl thiosulfinate and allyl methyl thiosulfinate, in particular from either methiin or alliin alone or a mixture of both. The invention further relates to the synthesis of methyl allyl thiosulfinate, allyl methyl thiosulfinate, allicin, and methyl methyl thiosulfinate in a mixture with varying molar or mass ratios depending on the reaction conditions, in particular from either methiin or alliin alone or a mixture of both. A high yielding, optimized synthesis of allicin starts from alliin, whereas methyl methyl thiosulfinate is advantageously obtained from methiin. Also provided is a kit comprising methiin in a first container and/or alliin in a second container and an allinase source, in particular garlic powder in a third container. Finally, the invention provides a method of preparing a mixture of methyl allyl thiosulfinate, allyl methyl thiosulfinate, allyl allyl thiosulfinate (allicin) and methyl methyl thiosulfinate from methiin and pieces of an Allium species.

  本发明涉及改进或与Allium提取物相关的改进。具体而言，涉及延长Allium提取物的治疗半衰期或持续时间的改进。该发明还涉及某些硫代磺酸酯化合物的合成，特别是甲基烯丙基硫代磺酸酯和烯丙基甲基硫代磺酸酯的合成，特别是从单独的蒜素或葱素或两者的混合物中合成。该发明进一步涉及从单独的蒜素或葱素或两者的混合物中，在不同的摩尔或质量比下，合成甲基烯丙基硫代磺酸酯、烯丙基甲基硫代磺酸酯、大蒜素和甲基甲基硫代磺酸酯的混合物的合成，具体取决于反应条件。从蒜素开始的大蒜素高产量、优化合成，而甲基甲基硫代磺酸酯有利地从蒜素中获得。还提供了一个工具包，其中包括第一个容器中的蒜素和/或第二个容器中的葱素以及第三个容器中的大蒜粉作为蒜素酶源。最后，该发明提供了一种从蒜素和Allium物种的片段中制备甲基烯丙基硫代磺酸酯、烯丙基甲基硫代磺酸酯、烯丙基烯丙基硫代磺酸酯（大蒜素）和甲基甲基硫代磺酸酯的混合物的制备方法。
• Asymmetric synthesis of (<i>S,R</i>)- and (<i>R,R</i>)-methiin stereoisomers
  作者：Anastasy О. Kolodiazhna、Аleksei I. Skliarov、Alena A. Slastennikova、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2020.1755972

  日期：2020.9.1

  Abstract An asymmetric synthesis of (+)- and (–)-methiine (S-methyl-(R)-cysteine sulfoxide) diastereomers has been developed. These natural sulfur compounds were isolated from a variety of Brassica vegetables. As the starting compound, (R)-cysteine was used, which was methylated to form (R)-S-methylcysteine. Then the oxidation of S-methylcysteine with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by the chiral

  摘要 已经开发了 (+)- 和 (-)- 甲硫氨酸（S-甲基-（R）-半胱氨酸亚砜）非对映异构体的不对称合成。这些天然硫化合物是从各种芸苔属蔬菜中分离出来的。使用(R)-半胱氨酸作为起始化合物，将其甲基化形成(R)-S-甲基半胱氨酸。然后在手性四（异丙酯）钛/（S）-或（R）-Binol络合物催化下用叔丁基氢过氧化物氧化S-甲基半胱氨酸导致形成（1 R，2S）-（+）-或(1 R,2R)-(–)-甲硫氨酸立体异构体。图形概要