MeO-Ser(Bzl)-bromoketal | 1361053-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeO-Ser(Bzl)-bromoketal
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3-bromo-2,2-dimethoxypropanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 1361053-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₆
• 分子量: 404.258
• InChiKey: GRIFQYAJIQRDRG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeO-Ser(Bzl)-bromoketal 在 吡啶 、 甲酸 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 methyl 2-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl)pyrrolidin-2-yl)thiazol-4-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式，反式Sanguinamide B和构象异构体的全合成

  摘要：

  报道了通过有效的合成策略制备的血红素酰胺B的第一个全合成。天然产物，反式，反式- Sanguinamide B（1），在具有热力学率，生成了反式，顺式-Sanguinamide B（2）和顺式，顺式- Sanguinamide B（3）。顺式，顺式Sanguinamide B构象异构体（3）完全转化为天然产物（1）和反式，顺式构象异构体（2）完全转化通过加热到170°C达到）。生物学评估表明，Sanguinamide B构象异构体破坏了铜绿假单胞菌中一种毒性决定簇的活性。

  DOI：

  10.1021/ol203290n
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 MeO-Ser(Bzl)-bromoketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocycles that inhibit protein synthesis: stereochemistry and structural based studies on sanguinamide B derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.089

文献信息

• Total Synthesis of <i>trans</i>,<i>trans-</i>Sanguinamide B and Conformational Isomers
  作者：Erinprit K. Singh、Deborah M. Ramsey、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol203290n

  日期：2012.3.2

  The first total synthesis of Sanguinamide B is reported, prepared via an efficient synthetic strategy. The natural product, trans,trans-Sanguinamide B (1), was generated in a thermodynamic ratio with trans,cis-Sanguinamide B (2) and cis,cis-Sanguinamide B (3). Complete conversion of the cis,cis-Sanguinamide B conformer (3) to the natural product (1) and the trans,cis- conformer (2) was achieved by

  报道了通过有效的合成策略制备的血红素酰胺B的第一个全合成。天然产物，反式，反式- Sanguinamide B（1），在具有热力学率，生成了反式，顺式-Sanguinamide B（2）和顺式，顺式- Sanguinamide B（3）。顺式，顺式Sanguinamide B构象异构体（3）完全转化为天然产物（1）和反式，顺式构象异构体（2）完全转化通过加热到170°C达到）。生物学评估表明，Sanguinamide B构象异构体破坏了铜绿假单胞菌中一种毒性决定簇的活性。
• PEPTIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, COMPOSITION FOR SCREENING USE, AND METHOD FOR SELECTING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3604326A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。
• Peptide compound and method for producing same, composition for screening use, and method for selecting peptide compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11319347B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。
• Synthesis of macrocycles that inhibit protein synthesis: stereochemistry and structural based studies on sanguinamide B derivatives
  作者：Adrian L. Pietkiewicz、Hendra Wahyudi、Jeanette R. McConnell、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.089

  日期：2014.12
• Sanguinamide B analogs: identification of active macrocyclic structures
  作者：Hendra Wahyudi、Worawan Tantisantisom、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.106

  日期：2014.4

  We report the synthesis of three new sanguinamide B (San B) analogs. We substituted in amino acids along the San B backbone with an N-Me, glycine, or an aromatic moiety (Phe or D-Phe) generating twelve derivatives in total. Testing in HCT-116 colon cancer cell lines resulted in establishing a structure-activity relationship. Our data show that the substitution of L- or D-Phe adjacent to the thiazole in the San B backbone locks the macrocycle into a single conformer, but only D-Phe analogs are cytotoxic. We demonstrate that the conformation of the macrocycle is extremely sensitive to stereochemistry and amino acid placement. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.