trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octadehydro-8a-methyl-3-oxonaphthalene-2-carbaldehyde | 92121-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octadehydro-8a-methyl-3-oxonaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (4aR,8aS)-8a-methyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 92121-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BVWOIYWZEXZPDF-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octadehydro-8a-methyl-3-oxonaphthalene-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 cisoid-4a,4b-trans-4b-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-2β,4b-dimethylphenanthrene-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究全乳内酯的全合成。（±）-4,4- DINOR-9β的立体选择性制备ħ -pimara-7,19二烯

  摘要：

  （±）-4,4- DINOR-9β的立体选择性合成ħ -pimara-7,19二烯，6，进行说明。该化合物代表了稻内酯的B，C型环系统，其具有杀真菌毒性双萜一个9β ħ -pimarane骨架。的反式-顺式经一形成三环系统狄尔斯-阿德耳甲酰基烯酮的反应9与2-（叔-butyldimethylsilyloxy）-3-甲基-1,3-丁二烯。产生的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚被去甲酰基化并立体选择性地还原为醇26。将该醇分别脱水成链烯烃22并酰化成乙酸酯23。烷基化22得到α-二硫代戊酰基化合物27。23的烷基化得到β-二硫代戊酰基化合物35。由于在Wittig反应期间的平衡，可以将包含α-取向的二硫杂环戊基的化合物27转化为模型化合物6，其具有β-取向的乙烯基取代基。通过一系列直接的转换，将化合物35转换为模型化合物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040702
• 作为产物：
  描述：

  trans-perhydro-3-(hydroxymethylene)-4a-methylnaphthalene-2-one 在 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以87%的产率得到trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octadehydro-8a-methyl-3-oxonaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究全乳内酯的全合成。（±）-4,4- DINOR-9β的立体选择性制备ħ -pimara-7,19二烯

  摘要：

  （±）-4,4- DINOR-9β的立体选择性合成ħ -pimara-7,19二烯，6，进行说明。该化合物代表了稻内酯的B，C型环系统，其具有杀真菌毒性双萜一个9β ħ -pimarane骨架。的反式-顺式经一形成三环系统狄尔斯-阿德耳甲酰基烯酮的反应9与2-（叔-butyldimethylsilyloxy）-3-甲基-1,3-丁二烯。产生的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚被去甲酰基化并立体选择性地还原为醇26。将该醇分别脱水成链烯烃22并酰化成乙酸酯23。烷基化22得到α-二硫代戊酰基化合物27。23的烷基化得到β-二硫代戊酰基化合物35。由于在Wittig反应期间的平衡，可以将包含α-取向的二硫杂环戊基的化合物27转化为模型化合物6，其具有β-取向的乙烯基取代基。通过一系列直接的转换，将化合物35转换为模型化合物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040702

文献信息

• Stereospecific preparation of (±)-4,4-dinor-9βH-pimara-7,15-diene, a model for the total synthesis of momilactone type diterpenes
  作者：A. Sicherer-Roetman、B.J.M. Jansen、Ae. de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81239-9

  日期：1984.1