2-deoxy-2-amino-1β-(m-iodo)benzyl cellobioside | 1252764-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-amino-1β-(m-iodo)benzyl cellobioside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(3-iodophenyl)methoxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1252764-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₈INO₁₀
• 分子量: 557.337
• InChiKey: MSOCJESQPFVWNN-KZZPOBNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-azido-1α-trichloroacetamido-hexa-O-acetyl cellobioside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-deoxy-2-amino-1β-(m-iodo)benzyl cellobioside
  参考文献：
  名称：

  纤维素酶抑制剂2-脱氧-2-氨基-β-纤维二糖苷的合成与评价

  摘要：

  红褐肉座菌（以前的里氏木霉）的纤维素酶混合物包含各种属于不同结构家族的外切葡聚糖酶和内切葡聚糖酶。这样，这些酶形成了有趣的模型系统来研究糖苷水解酶中的酶-配体相互作用。认为保留β-糖苷酶的亲核羧酸盐与其底物的2-羟基形成氢键。因此，用氨基取代该羟基应导致更强的静电相互作用，并因此增加对配体的亲和力。在这项研究中，合成了几种修饰的纤维二糖苷，并作为纤维素酶抑制剂进行了评估。发现引入氨基对配体的抑制能力具有不可预测的作用。然而，这些酶对相应的2-叠氮基化合物（合成途径中的前体）显示出很高的亲和力。新的配体间碘苄基2-脱氧-2-叠氮基-β-纤维二糖苷甚至是迄今为止已知的纤维二糖水解酶I最强的抑制剂（KI = 1μM）。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508142