5-O-benzyl-β-D-fructopyranose | 146897-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 5-O-benzyl-D-fructopyranose
• CAS: 146897-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: CNBOEDCQQKARES-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-β-D-fructopyranose 在 nickel dichloride N,N-二乙基乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到methyl 4-O-benzyl-D-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  Ni（Ii）催化在位置C-5和/或C-6上修饰的游离D-果糖衍生物的反应

  摘要：

  摘要研究了镍（II）催化在5位和/或6位修饰的D-果糖衍生物的异构化反应。5，6-二改性的开链D-果糖衍生物以及D-木酮糖的开链衍生物反应生成不含主要产物的复杂混合物。失去C-1后，5-修饰的酮己糖始终被降解为相应的戊烯酸甲酯。6-修饰的D-果糖呋喃糖提供了所需的重排，成为D-核糖的支链衍生物。与以前的观点形成鲜明对比的是，从这些结果看来，5-OH在D-果糖衍生物与所考虑的镍-乙二胺络合物的生产配位中起着重要作用。

  DOI：

  10.1080/07328309808001898
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-1,3-O-benzyliden-4-O-mesyl-β-D-fructopyranosid 在 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.08h， 生成 5-O-benzyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Heyns, Kurt; Reinhold, Ruediger, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 122 - 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthetic application of glucose isomerase: Quantitative conversion of D-glucose and L-idofuranose, derivatives modified at position five into the corresponding D-fructo- and L-sorbopyranoses.
  作者：Andreas Berger、Anna de Raadt、Günther Gradnig、Monika Grasser、Harald Löw、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60853-5

  日期：1992.11

  Glucose isomerase (E.C. 5.3.1.5) quantitatively converts a wide range of D-glucose as well as L-idose derivatives modified at position five, such as 5-O-benzyl-, 5-azido-5-deoxy-, 5-deoxy-5-fluoro analogues, into the corresponding 2-ketosugars. The reaction works on a preparative scale with isolated yields ranging between 50 and 80%. Products obtained are a new deoxyfluoro sugar, potential non-nutrative sweeteners, as well as intermediates for the synthesis of glycosidase inhibitors and highly functionalized C-glycosides.