(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Phenylsulfanyl-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 128848-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Phenylsulfanyl-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: trimethyl-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-phenylsulfanyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 128848-57-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₅SSi₄
• 分子量: 561.05
• InChiKey: JEXMLRJZDLGENY-BAHGYDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Phenylsulfanyl-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(α-D-galactopyranosyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2R,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Phenylsulfanyl-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4

文献信息

• PEDRETTI, VALERIE;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 77-88
  作者：PEDRETTI, VALERIE、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——