benzyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside | 93381-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 93381-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HFXGSLHXSDVAGG-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 benzyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 以88.8%的产率得到benzyl O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)]-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-allyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用模块化构件合成多天线复合型N-聚糖

  摘要：

  开发了一组模块化的寡糖构建基块，用于合成复杂类型的多天线N聚糖，这些糖通常在糖蛋白上发现。布置了供体结构单元，以延长核心三糖受体（β-甘露糖基壳二糖）的延伸，该受体方便地由β-甘露糖苷上的单个亚苄基部分保护。通过两个连续的区域和立体选择性偶联，供体以高产量获得了具有三到五个触角的N-聚糖。由于供体的保护基图案一致，可以通过使用一般的反应顺序对最终产物进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200901908
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-allyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到benzyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Tomoya; Yamamoto, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pentaantennary N-Glycans with Bisecting GlcNAc and Core Fucose
  作者：Steffen Eller、Ralf Schuberth、Gislinde Gundel、Joachim Seifert、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.200604788

  日期：2007.5.25
• Ogawa, Tomoya; Yamamoto, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 475 - 482
  作者：Ogawa, Tomoya、Yamamoto, Hisao

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Multiantennary Complex Type<i>N</i>-Glycans by Use of Modular Building Blocks
  作者：Carlo Unverzagt、Gislinde Gundel、Steffen Eller、Ralf Schuberth、Joachim Seifert、Harald Weiss、Math��us Niemietz、Matthias Pischl、Claudia Raps

  DOI：10.1002/chem.200901908

  日期：2009.11.16

  developed for the synthesis of multiantennary N‐glycans of the complex type, which are commonly found on glycoproteins. The donor building blocks were laid out for the elongation of a core trisaccharide acceptor (β‐mannosyl chitobiose) conveniently protected with a single benzylidene moiety at the β‐mannoside. Through two consecutive regio‐ and stereoselective couplings the donors gave N‐glycans with three

  开发了一组模块化的寡糖构建基块，用于合成复杂类型的多天线N聚糖，这些糖通常在糖蛋白上发现。布置了供体结构单元，以延长核心三糖受体（β-甘露糖基壳二糖）的延伸，该受体方便地由β-甘露糖苷上的单个亚苄基部分保护。通过两个连续的区域和立体选择性偶联，供体以高产量获得了具有三到五个触角的N-聚糖。由于供体的保护基图案一致，可以通过使用一般的反应顺序对最终产物进行脱保护。